3-羟基癸酸甲酯的合成方法

3-羟基癸酸甲酯，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有微弱的酯香气味和较好的化学稳定性，不溶于水但是可与常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等进行混溶。3-羟基癸酸甲酯的化学反应活性主要集中于其结构中的酯基单元和醇羟基基团，在有机合成领域中主要用作有机合成中间体，可用于1,3-二醇类生物活性分子的结构修饰与合成。

化学性质

3-羟基癸酸甲酯结构中的酯基单元可在中强碱的作用下发生水解反应得到相应的烷基羧酸类衍生物，它也可以在酸性催化剂的作用下和其他醇类物质发生酯交换反应。3-羟基癸酸甲酯中的活性羟基单元具有醇羟基的通用理化性质，3-羟基癸酸甲酯可在碱性条件下和氯硅烷类物质反应生成相应的硅醚类衍生物。

合成方法

图1 3-羟基癸酸甲酯的合成方法

在室温氮气保护气体下，往一个装有回流冷凝器、内部温度计、滴注漏斗和搅拌器的三颈烧瓶中加入7.1 g锌粉(108 mmol)， 1.7 ml三甲基氯硅烷(13.4 mmol)后，所得的反应混合物在60℃下加热反应大约15 min，然后冷却至55℃并在7 min内往上述反应混合物中缓慢地滴加15.3 g未稀释的溴乙酸甲酯(100 mmol)，外冷却温度保持在65℃。所得的反应混合物在50℃下搅拌反应大约15 min，将反应混合物冷却至0℃然后往其中加入未稀释辛烷醇(83 mmol) 10.7 g，外冷却保持温度在5℃。所得的反应混合物在5 ℃下持续搅拌30 min, 然后在25℃下持续搅拌2 h。反应结束后用30ml 10%盐酸酸化反应体系至pH=1并将反应混合物在该状态下搅拌反应大约10 min。然后过滤掉反应体系中多余的锌，然后分离出有机相并将有机相与10 ml浓氨水溶液在0℃下搅拌反应大约10 min，有机相通过真空蒸馏除去溶剂即可得到目标产物3-羟基癸酸甲酯。[1]

参考文献

[1] Compton, Avery A.; ACS Sustainable Chemistry & Engineering,2020, 8,8918-8927.