4-氟-3-醛基苯硼酸的化学性质

4-氟-3-醛基苯硼酸，常温常压下为白色至类白色固体粉末，对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易发生氧化变质，它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。4-氟-3-醛基苯硼酸是一种苯硼酸类化合物，其结构中含有醛基单元和硼酸结构，表现出丰富的化学转化活性，主要用作有机合成中间体，可用于多取代苯类功能有机分子的制备例如有文献报道该物质可用于单磷酸激酶抑制剂的合成。

化学性质

4-氟-3-醛基苯硼酸结构中含有醛基单元和硼酸结构，具有多样的化学反应活性，其结构中的醛基单元可在氧化剂的作用下转变为相应的苯甲酸类衍生物，它也可以在还原剂的作用下转变为相应的苄醇类衍生物。4-氟-3-醛基苯硼酸在金属钯催化的作用下可以和芳基卤化物发生交叉偶联反应，该类反应广泛地应用于药物分子和生物活性分子的合成。

偶联反应

在金属钯催化下，4-氟-3-醛基苯硼酸可以与芳基卤化物进行交叉偶联反应形成新的C-C键，这些反应是现代有机合成中常用的策略，用于合成复杂的天然产物、药物前体和功能材料。

图1 4-氟-3-醛基苯硼酸的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中往1毫升水(H2O)中加入芳基卤化物(1.0 mmol)，4-氟-3-醛基苯硼酸(1.5 mmol)， 无水碳酸钾 (1.5 mmol)和钯催化剂(0.5 mol %)。然后往上述反应混合物中加入1.5 mmol TBAB作为相转移催化剂。将反应混合物用氩气进行保护，将所得的反应混合物加热至60°C并在该温度下搅拌反应大约0.5小时，用气相色谱法监测转化率，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，并在真空中进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-氟-3-醛基苯硼酸由于其丰富的化学转化活性和广泛的应用领域，在有机合成和药物化学研究中具有较好的应用潜力。由于硼酸基团的特性，该物质在有机合成中显示出丰富的化学转化活性。

参考文献

[1] Aissaoui, Hamed; et al, Switzerland Patent, Patent Number:WO2012004722.