异喹啉的化学反应
发布日期:2024/6/18 10:20:05
异喹啉是无色低熔点片状结晶、固体或液体，有类似茴香油和苯甲醛混合物的香味，通常存放后颜色会发黄。存在于煤焦油和骨油中。其微溶于水，溶于稀酸，能与多种有机溶剂混溶，能随水蒸气蒸发。具吸水性。有碱性，pKa = 5.4，碱性较喹啉强，比吡啶略强，能与各种酸成盐，其盐酸盐熔点 209°C。
化学反应
异喹啉的化学性质与吡啶和喹啉相似，质子化、烷基化、酰化以及被过氧酸氧化都在N原子上进行，亲电芳香取代和亲核芳香取代反应主要在环上的C原子上进行。
取代反应
异喹啉的亲电芳香取代活性高于吡啶，优先发生在异喹啉环的 5- 和 8-位，以 5-位产物为主。
异喹啉可以在高温下通入氢气流与氢氧化钾反应而直接羟基化，产物是1-异喹啉酮。
氧化还原反应
异喹啉被碱性高锰酸钾氧化，两个环都可被降解，得到的是吡啶-3,4-二甲酸和邻苯二甲酸的混合物。[13]而在中性介质中用高锰酸钾氧化，不氧化苯环，只生成邻苯二甲酰亚胺。苯环上的取代基可以影响氧化反应的结果。
用过氧酸氧化异喹啉，得异喹啉N-氧化物。
用途
异喹啉可用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
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