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异喹啉的性质与用途

发布日期:2022/4/28 15:22:53

异喹啉(Isoquinoline)即苯并吡啶,是由萘中的一个 β-CH 基团被氮替换衍生出来的杂环化合物,与喹啉互为同分异构体,有芳香性。

Isoquinoline.jpg

性质

异喹啉是无色低熔点片状结晶、固体或液体,有类似茴香油和苯甲醛混合物的香味,通常存放后颜色会发黄。存在于煤焦油和骨油中。微溶于水,溶于稀酸,能与多种有机溶剂混溶。能随水蒸气蒸发。具吸水性。有碱性,pKa = 5.4,碱性较喹啉强,比吡啶略强,能与各种酸成盐,其盐酸盐熔点 209°C。

生产

工业上主要以煤焦油粗喹啉馏分为原料,通过磺化、分级结晶、过滤、重结晶、氨水分解、洗涤和精馏生产异喹啉。

用途

异喹啉可用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。

异喹啉衍生物广泛存在于自然界中,目前已知的异喹啉生物碱有1000多种,是已知生物碱中的一类。它们多以异喹啉或四氢异喹啉为母核,又可根据连接基团而细分为异喹啉类、苄基异喹啉类、双苄基异喹啉类、阿扑芬类、原小檗碱类、普罗托品类、吐根碱类、α-萘菲啶类和吗啡类生物碱等九类。

有许多药物是异喹啉的衍生物。著名的异喹啉类生物碱罂粟碱,至今仍是重要的解痉药。抗抑郁药诺米芬辛和抗血吸虫药吡喹酮是从四氢异喹啉衍生而来。

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