二氢-3(2H)-呋喃酮的亲核加成反应

二氢-3(2H)-呋喃酮， 英文名为Dihydrofuran-3(2H)-one，常温常压下为无色至黄色透明液体，具有一定的挥发性，它在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。二氢-3(2H)-呋喃酮是一种环状酮类化合物，具有多样的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，可用于官能团化的四氢呋喃类功能有机分子的制备。

理化性质

二氢-3(2H)-呋喃酮可视为一种四氢呋喃类化合物，它的化学反活性主要集中于其结构中的酮羰基单元，它具有较强的亲核性，可与常见的亲电试剂例如格式试剂，有机锂试剂等发生亲核加成反应。该物质结构中的酮羰基单元还可与有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物。

亲核加成反应

二氢-3(2H)-呋喃酮的酮羰基单元具有较强的亲核性，可以与亲电试剂如格氏试剂、有机锂试剂等发生亲核加成反应，该反应可应用于各种官能团化的四氢呋喃类功能有机分子的制备。

图1 二氢-3(2H)-呋喃酮的亲核加成反应

将四氢呋喃中的乙基溴化镁(0.5 M THF, 1.2~3 eq)通过注射器转移到烧瓶中，然后在0°C下冷却反应，随后将二氢-3(2H)-呋喃酮溶解于干燥的四氢呋喃 (0.5 M)中，并且在0℃下通过注射器滴加到上述溶液中。所得的反应混合物在零度下搅拌反应大约30分钟，然后将所得的反应混合物取出冷却槽至室温，并将其在室温下搅拌反应过夜。反应结束后向上述反应混合物中缓慢地加入饱和氯化铵水溶液以淬灭反应。然后用乙醚萃取混合物三次，用饱和氯化钠水溶液清洗混合的有机层，分离出有机层并将用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子3-乙基四氢呋喃-3-醇。[1]

参考文献

[1] Ge, Yao; et al, Angewandte Chemie International Edition,2020, 59,21585-21590.