5-甲氧基-吡啶-3-甲醛的缩合反应

5-甲氧基-吡啶-3-甲醛，常温常压下为固体，具有一定的碱性和较差的化学稳定性，它难溶于水但在酸性水溶液中有一定的溶解性，并且可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜等。5-甲氧基-吡啶-3-甲醛是一种吡啶类衍生物，主要用作有机合成中间体和农药分子合成原料，可用于多取代吡啶类有机配体的结构改性。

理化性质

5-甲氧基-吡啶-3-甲醛的化学结构中含有一个高化学反应活性的醛基单元，它具有极其高的亲电性，可与常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锌试剂等发生亲核加成反应，可用于相应的吡啶苄醇类化合物的制备。5-甲氧基-吡啶-3-甲醛还可与有机胺类化合物发生缩合反应，可用于相应的亚胺类衍生物的制备。

缩合反应

5-甲氧基-吡啶-3-甲醛可在碱性条件下和活性亚甲基类化合物发生缩合反应，可用于双键取代的吡啶类功能有机分子的结构修饰与合成。

图1 5-甲氧基-吡啶-3-甲醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(6-甲氧基- 1h -吲哚-3-酰基)乙腈(200毫克)和5-甲氧基-吡啶-3-甲醛(265毫克)加入到甲醇酸钠(87毫克，1.6 mmol, 1.5等量)在无水乙醇(10毫升)中的溶液里。然后将所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应混合物大约4小时。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到缩合的目标产物分子，一般采用的洗脱液为二氯甲烷和甲醇的混合溶剂。[1]

化学应用

5-甲氧基-吡啶-3-甲醛主要用作有机合成中间体，可用于合成各种含有吡啶骨架的有机分子，其高反应活性的醛基使其成为合成复杂分子的重要起始原料。

参考文献

[1] Labriere, Christophe; et al European Journal of Medicinal Chemistry,2016,124,920-934.