1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖:一种独特的有机化合物

简介

1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖是一种含有呋喃环的糖类衍生物。其结构特点主要体现在两个方面：一是含有呋喃环这一特殊的五元环结构，二是通过异亚丙基将呋喃环的1位和2位上的羟基进行保护。这种结构使得1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖在化学反应中表现出独特的稳定性和反应活性[1-2]。

图11,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖的性状

性质

1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖作为一种糖类衍生物，其化学性质与普通的糖类化合物有所不同。首先，由于呋喃环的存在，使得该化合物在溶剂中表现出较好的溶解性和稳定性。其次，异亚丙基的保护作用使得该化合物在化学反应中具有一定的稳定性和反应活性。此外，该化合物还具有一定的旋光性和手性识别能力，这些性质为其在生物化学和药物化学等领域的应用提供了可能[1]。

合成

向悬浮在800mL干燥丙酮中的42g D-木糖（280mmol）和70g无水硫酸铜（439mmol）中加入4mL浓硫酸。将反应混合物搅拌过夜，用碳酸氢钠中和，滤出，滤饼用丙酮彻底洗涤。将合并的有机层蒸发并在真空中干燥。将形成的1，2，3，5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖溶于250 mL 0.2%盐酸水溶液中，并在室温下搅拌，直到TLC（在乙酸乙酯中的Rf 0.5）表明完全转化为所需的单异亚丙基衍生物。中和后，将反应混合物浓缩至小体积并用乙酸乙酯萃取。有机层用硫酸钠干燥，滤出，蒸发，得到45g的1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖（85%）[2]。

用途

1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖作为一种重要的糖类衍生物，在多个领域具有广泛的应用前景。首先，在生物化学领域，该化合物可以作为生物大分子（如蛋白质、核酸等）的糖基化修饰剂，用于研究生物大分子的结构、功能和相互作用。其次，在药物化学领域，该化合物可以作为药物分子的糖基化修饰剂，用于改善药物的溶解性、稳定性和生物活性。此外，该化合物还可以作为合成复杂糖类化合物的重要中间体，为糖类化合物的合成提供新的思路和方法[1-3]。

参考文献

[1]李原强,廖建春,刘国斌,等.1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖的制备方法及一种中间体:CN200610117992.1[P].CN101172989A[2024-05-24].

[2]刘广鉴.1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖制备方法的改进[J].化学通报, 1986(3).

[3]陈汉兴.1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖的合成方法:CN202110283582.9[P].CN113045612A[2024-05-24].