二(2-羧基乙基)醚的制备及应用

背景及概述

多年来多羧酸化合物的合成与研发一直是许多化学工作者们较感兴趣的研究课题之一。多羧酸化合物被广泛应用于生物医学(制备靶向药物等)、药学(合成抗肿瘤药物和解毒药物等)农业(应用于化学与生物传感器等)和环境检测(荧光探针等)等领域。因此研发合成氨基多羧酸化合物的新方法是相当必要的。二(2-羧基乙基)醚为其代表性化合物。

物化性质

二(2-羧基乙基)醚英文名称 3-(2-carboxyethoxy)propanoic aci，CAS号：5961-83-1；分子式：C6H10O5，分子量：62.14100；密度：1.316g/cm3；沸点：371.4ºC at 760 mmHg；闪点：158.7ºC；折射率：1.475；二(2-羧基乙基)醚的溶解性和稳定性可能受其分子结构的影响。由于其含有羧基，可能会增加其在水性溶剂中的溶解度，并且羧基团的加入可能会影响其分子的稳定性。

制备工艺

参考文献[1]以二甘醇为起始物料制备目标化合物二(2-羧基乙基)醚[1]，其合成反应式如下图所示：

图1 二(2-羧基乙基)醚的合成反应式

实验操作：

在装有搅拌器、回流冷凝器、控温温度计、恒压滴液漏斗的500ml四口瓶中放入二甘醇190ml(2.0mol),在搅拌下滴加丙烯酸294ml(4.1mol),逸出气体用碱液吸收。30min滴加完毕,迅速升温至110°C,反应100min至无气体逸出。减压蒸收集108~110°C/10mmHg份232g(无色液体),产率81.7%。HNMR符合目标产品二(2-羧基乙基)醚的结构特征。

应用研究

二(2-羧基乙基)醚可能具有与金属离子形成络合物的能力。其醚结构提供了一个空穴，可以与金属离子形成稳定的配合物，而羧基部分可以增加其与金属离子的相互作用能力。

金属离子识别：二(2-羧基乙基)醚结构具有选择性地结合特定大小和性质的离子的能力，加上羧基部分的引入，使得可能被用作金属离子识别分子。

药物传递：二(2-羧基乙基)醚结构在药物传递系统中可能有应用，通过与药物分子的特定部分形成络合物，提高药物的稳定性和溶解度，从而增加药物的传递效率。

参考文献

[1]CARGILL INCORPORATED Patent: WO2004/76398 A1, 2004 ; Location in patent: Page 10 ;