烯丙基羟乙基醚的合成应用与制备

介绍

烯丙基羟乙基醚（Allyloxyethanol），也称为2-(2-丙烯氧基)乙醇，是一种无色透明液体，具有特有的刺激性气味。它是一种有机化合物，分子式为C5H10O2，分子量为102.13 g/mol。在常温下相对稳定，但应避免与强氧化剂、强酸和强碱接触，以防分解或聚合反应。它在水和多数有机溶剂中具有较好的溶解性，这使得它在化学合成和工业应用中具有广泛的用途。它主要用于有机合成，尤其是在制备烯丙基醚及其衍生物方面。由于其含有活泼的烯丙基和羟乙基，它可以作为合成中间体参与多种化学反应，如醚化、酯化、聚合反应等。此外，它在合成药物、香料、染料和农药等精细化工产品中也有应用。

图一 烯丙基羟乙基醚

应用

将对甲苯磺酰氯（2.6克，0.014摩尔）分别缓慢加入到适当的2-烷氧基乙醇（环氧乙烷-2-基）甲醇（0.014摩尔）和三乙胺（1.84克，0.018摩尔）二氯甲烷（20毫升）的混合物中，该混合物然后在环境温度下搅拌1小时。过滤沉淀物，用2 M HCl、Na2CO3和水的饱和溶液洗涤有机相，用硫酸镁干燥，然后蒸发溶剂。烯丙基羟乙基醚从比例为5:1的石油醚/乙醚中结晶出来。收益率:97%；Rf: 0.74（乙酸乙酯/石油醚1:1）[1]。

图二 烯丙基羟乙基醚的合成应用

合成

在反应烧瓶中，加入溴丙烯（18.15克，0.15摩尔），加入DMSO（60毫升），将温度降至0℃，加入乙二醇（37.26克，0.6摩尔），DMSO（120毫升），KOH（10.11克，0.18摩尔）和水（30毫升），在此温度下反应1小时后， 在约0℃下减压浓缩，最后通过柱色谱（洗脱剂:聚乙烯∶ea═10∶1）纯化得到烯丙基羟乙基醚（6.30克，25%产率）[2]。

图三 烯丙基羟乙基醚的合成

将AC和乙二醇单烯丙基醚的混合物分散到环己烷中，加入对甲苯磺酸，在N2气氛下回流反应7h，将反应溶液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次，旋转蒸馏除去环己烷，得到油状产物，在室温下放置48h，得到固体产物烯丙基羟乙基醚，其中AC，乙二醇单烯丙基醚，环己烷的摩尔体积比为0.275mol∶0.05[3]。

图四 烯丙基羟乙基醚的合成2

参考文献

[1]Marvanova P ,Padrtova T ,Odehnalova K , et al.Synthesis and Determination of Physicochemical Properties of New 3-(4-Arylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl 4-Alkoxyethoxybenzoates[J].Molecules,2016,21(12):1682-1682.

[2]杨金纬,叶诚浩,夏钢,等.一种非天然氨基酸及其应用、包含其的重组蛋白以及重组蛋白偶联物[P].浙江省:CN202110865364.6,2021-10-26.

[3]徐康茗,胡乔曼,周宏笛.一种扩链剂及其制备方法与应用[P].重庆市:CN202111239699.3,2022-01-18.