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催化剂——三氟甲磺酸钪

发布日期:2024/5/23 13:33:21

三氟甲磺酸钪是一种离子化合物,化学式为Sc(SO3CF3)3。它在有机化学中可以作为路易斯酸使用。它在水中稳定,可以用作催化剂,而不是按化学计量比作为反应的试剂。

三氟甲磺酸钪

用途

三氟甲磺酸钪可催化嘌呤与邻羟基苄醇反应构建非环核苷。

通过 Sc(OTf)3 催化在温和条件下实现了嘌呤的烷基化反应。以邻羟基苄醇作为邻亚甲基苯醌的前体, 在反应过程中只需脱除一分子水。该方法操作简便、反应条件温和且具有较高收率。底物范围广泛,产物结构多样,进一步凸显了该方法的实用性,促进了核苷化学的发展。

在空气氛围下, 10 mL 反应管中依次加入 0.3 mmol嘌呤,0.33 mmol邻羟基苄醇,0.015 mmol 三氟甲磺酸钪,再加入3 mL 二氯甲烷(DCM)作为溶剂,室温条件下反应10 h。反应结束后,向反应液中加入饱和氯化铵溶液(3.0 mL)以淬灭反应,用乙酸乙酯(5.0 mL×3)萃取。有机相用无水硫酸钠干燥后减压浓缩除去溶剂,所得粗产品经柱层析[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=4∶1~2∶1]分离提纯得目标产物[1]。

参考文献

[1] 夏超, 王东超, 郭海明. 三氟甲磺酸钪催化嘌呤与邻羟基苄醇反应构建非环核苷[J]. 有机化学, 2021, 41: 4391-4399.

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