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三氟甲烷磺酸钪的性质与应用

发布日期:2023/3/8 9:59:59

三氟甲烷磺酸钪,英文名为Scandium trifluoromethanesulfonate,常温常压下为白色固体粉末,遇水容易变质。三氟甲烷磺酸钪在有机化学中常用作路易斯酸,可催化一系列缩合反应,广泛应用于有机反应基础研究和药物分子合成。

稳定性

三氟甲烷磺酸钪在常温下是一种相对稳定的无机化合物,但在特定的反应条件下,如高温、强氧化剂的存在或光照等,可能会发生分解反应。

合成方法

三氟甲烷磺酸钪常用的合成方法是通过三氟甲磺酸和三氧化二钪反应制备得到,该类反应属于金属氧化物和酸的中和反应,具有反应效率高,转化速度快等特点。

三氟甲烷磺酸钪的合成路线

图1 三氟甲烷磺酸钪的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,将去离子水溶液与三氟甲磺酸( > 99.5 % , 10.6 m L)以体积比为1:1进行混合,然后向装有氧化钪( Sc2O3 ) ( > 99.9 % , 30 mmol)的烧瓶中缓慢加入三氟甲磺酸溶液。将所得的反应混合物加热至100℃并保持这个温度回流搅拌反应3天。反应结束后将反应混合物直接进行离心处理,分离出含三氟甲磺酸钪的溶液。通过真空蒸发除去水分,然后在403K下抽真空干燥所得的固体产物40小时即可得到目标产物分子三氟甲烷磺酸钪。[1]

应用

三氟甲烷磺酸钪是一种非常活泼、有效、可再生和再利用的酰化催化剂,例如该化合物是弗里德尔-克拉夫茨酰化反应、狄尔斯-阿尔德反应和其他碳-碳键形成反应的重要催化剂,其还可以催化立体选择性地丙烯酸酯的自由基聚合反应。在芳香族和脂肪族硫醇的加氢硫醇反应,二茂铁衍生物对O2的选择性双电子还原反应,吲哚和吡咯在水中的烷基化反应中,三氟甲烷磺酸钪可用作提高反应活性的促进剂。[2-3]

参考文献

[1] Miyamoto, Kazunori et al European Journal of Organic Chemistry, 2018(22), 2841-2845; 2018

[2] 张硕, 彭丹, 赵宁,等. 三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应[J]. 有机化学, 2019, 039(002):555-560.

[3] 王红利. 路易斯酸催化的碳氢键官能团化反应构建氧化吲哚结构的研究[D]. 兰州大学, 2013.

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