溴代丙二酸二乙酯的合成方法

溴代丙二酸二乙酯，英文名为Diethyl alpha-bromomalonate，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。溴代丙二酸二乙酯是一种卤代的丙二酸酯类化合物，其酯基结构的α-H具有显著的酸性，具有多样的化学反应活性，在基础化学研究和医药生产领域中有广泛的应用。

化学结构

溴代丙二酸二乙酯是丙二酸酯类衍生物，它可由丙二酸二乙酯通过溴化反应制备得到，具有丰富的化学转化活性，其结构中的酯基单元可在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。溴代丙二酸二乙酯结构中的溴原子具有较好的离去性质，可在多种亲核试剂的进攻下发生脱溴官能团化反应。

合成方法

图1 溴代丙二酸二乙酯的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将氢氧化钠(12.9 g, 60%， 321.8 mmol)悬浮在二甲亚砜(500 ml，无水)中，然后将丙二酸二乙酯(50.2 g, 99%， 310.3 mmol)缓慢滴入到上述悬浮液中。然后将所得混合物滴加到CuBr2 (150.3 g, 99%， 666.0 mmol)在二甲亚砜(275 ml，无水)中剧烈搅拌的溶液中。在混合物中加入冰水(200毫升)和H2SO4(200毫升，5%)，用二氯甲烷(3 × 200 ml)萃取混合物三次，然后用清水(3 × 200ml)清洗合并的有机层三次。在无水硫酸钠上干燥合并的有机混合物，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发溶剂即可得到目标产物分子溴代丙二酸二乙酯。[1]

化学应用

溴代丙二酸二乙酯常用作有机合成中的重要中间体。它可参与多种有机合成反应，如取代反应、还原反应和酯的加成反应等从而制备复杂有机分子。溴代丙二酸二乙酯的化学性质使其成为基础化学研究中的重要工具。科研人员可以利用其丰富的化学反应特性来探索新的合成方法或研究有机反应的机理。

参考文献

[1] Mazenauer, Manuel R.; et al RSC Advances (2017), 7(87), 55434-55440.