1-溴-3-碘-5-三氟甲氧基苯的偶联反应

1-溴-3-碘-5-三氟甲氧基苯是一种多卤代苯类化合物，其结构中的含有两个卤素原子，表现出丰富的化学转化性质，主要用于官能团化的三氟甲氧基取代苯类衍生物的制备，在有机化学基础研究和药物化学合成领域有一定的应用，例如有文献报道该物质可用于治疗阿尔茨海默病药物分子的结构改造。

化学性质

1-溴-3-碘-5-三氟甲氧基苯结构中含有碘原子和溴原子，具有丰富的化学转化活性，它可在过渡金属例如钯或者铜的催化作用下和芳基硼酸，格式试剂，有机胺类物质或者酚类化合物发生交叉偶联反应，该类反应广泛地应用于碳碳和碳杂键的构建。

偶联反应

图1 1-溴-3-碘-5-三氟甲氧基苯的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-溴-3-碘-5-三氟甲氧基苯(2.0 g, 5.7 mmol)、硫苯甲酸 (0.67 ml, 5.7 mmol)、1,10-菲罗啉(0.21 g, 1.08 mmol)的甲苯溶液中加入DIPEA (2 ml)和CuI (0.11 g, 0.57 mmol)的混合溶液中。然后用鼓泡氩气的方式对反应混合进行脱气处理大约2 min，所得的反应混合物在110 ℃下于氩气氛围下剧烈搅拌单元大约24 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物通过硅藻土进行过滤处理并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化(5% ~ 15%乙烷-己烷梯度)即可得到偶联的目标产物分子。[1]

化学应用

1-溴-3-碘-5-三氟甲氧基苯在化学合成领域中主要用作有机合成的中间体，是许多三氟甲氧基取代的苯类衍生物的重要合成中间体。通过其与不同试剂的反应，可以引入不同的官能团从而合成具有特定结构和性质的有机化合物。有文献报道1-溴-3-碘-5-三氟甲氧基苯可用于治疗阿尔茨海默病的药物分子的结构改造，这表明它在药物化学合成领域具有一定的应用潜力。

参考文献

[1]  Scott, Ian L.; et al, United States Patent, Patent Number:GB2463151.