2,6-二甲氧基苯硼酸的合成

介绍

2,6-二甲氧基苯硼酸（2,6-Dimethoxyphenylboronic acid）是一种有机化合物，具有以下特性和应用：分子式为C8H11BO4。常温常压下外观为白色至米色固体粉末，可溶于二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、乙醚、乙酸乙酯等有机溶剂。它主要作为有机合成的中间体，它在合成化学中有着广泛的应用，它在一般情况下稳定。

图一 2,6-二甲氧基苯硼酸

合成

路线一：将41.5克(0.3摩尔)1，3-二甲氧基苯和170克四氢呋喃放入干燥的1L三颈烧瓶中。在氮气保护下，搅拌，同时将体系温度冷却至-30 ~-40℃，滴加240ml (0.6mol)正丁基锂正己烷溶液。丢弃完成。加热到10 ~ 30度。并保温1小时。保持温度后，将系统温度冷却至-30 ~-40℃，滴加62.4克(0.6摩尔)硼酸三甲酯。丢弃完成。保持温度1小时。保持温度完成。加入148克浓盐酸和150克水。将反应溶液在20 ~ 30℃下搅拌，并保持该温度1h。保持温度完成后，将反应溶液在减压下直至除去无溶剂的溶剂，将产物加入到200g水中，搅拌20min，使用布氏漏斗抽滤，得到45g白色固体2,6-二甲氧基苯硼酸，产率为90.0%，通过气相色谱测量的纯度为99.0%。

路线二：向干燥的5L反应器中充入氮气。将200克（1。45摩尔）1，3-二甲氧基苯放入2000毫升四氢呋喃中，缓慢滴加1085毫升（1.74摩尔）正丁基锂至0度。1.6毫升（1.74摩尔），并在0℃下搅拌4小时。在温度降至-78℃后，在室温下缓慢滴加225.6克（2.17摩尔）硼酸三甲酯，并搅拌12小时。反应完成后，混合物在室温下搅拌30分钟，滴加1000毫升2M盐酸溶液。用乙酸乙酯和水萃取后，减压浓缩有机层，从乙酸乙酯和己烷中重结晶，获得184 g 2,6-二甲氧基苯硼酸。（70%产率）

图二 2,6-二甲氧基苯硼酸的合成

参考文献

[1]钟尚宾,周银波,冯显国,等.一种二苯并呋喃化合物的制备方法[P].山东:CN201510780406.0,2016-02-24.