2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成和用途

发布日期:2024/5/20 9:07:40

简介

2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，这个看似复杂的名称背后，隐藏着一个精巧的分子结构。这种化合物由一个吡咯环和一个嘧啶环通过特定的化学键连接而成，其中一个碳原子上还连接着一个氯原子。这种结构赋予了2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶独特的物理和化学性质。在物理性质方面，由于分子中含有氯原子，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶通常呈现出较高的熔点和沸点。同时，由于分子中的杂环结构，它在有机溶剂中的溶解性也表现出一定的规律性。在化学性质方面，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的氯原子使得分子具有一定的亲电性，易于与其他亲核试剂发生反应。此外，吡咯环和嘧啶环上的氮原子也使得这种化合物具有一定的碱性，可以与酸发生中和反应[1-2]。

2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的性状

合成

向500mL圆底烧瓶中加入2-氯-5-（2-乙氧基乙烯基）-嘧啶-4-胺2（4.4g，20mmol）。加入异丙醇（200毫升），然后加入25毫升浓盐酸。将溶液加热至90°C并搅拌两小时。冷却至室温后，在减压下浓缩溶液，然后用饱和NaHCO3水溶液碱化至pH 9。水层用乙酸乙酯提取，有机提取物合并并用饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤。将有机提取物用Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过短过滤（SiO2，己烷∶乙酸乙酯/1:1）纯化得到3（3.1g，92%），为白色固体2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶[2]。

用途

2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为一种独特的有机化合物，在多个领域都展现出潜在的应用价值。在药物研发领域，由于其独特的分子结构和性质，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶可能成为新型药物分子的先导化合物。通过对其结构进行修饰和优化，有望开发出具有更高疗效、更低副作用的新药。在材料科学领域，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的杂环结构使其具有特殊的电子性质和光学性质。因此，它可以作为功能材料用于制备高性能的有机电子器件、光学器件等。此外，由于其独特的化学性质，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶还可以作为催化剂、传感器等化学品的原料[2-3]。