3-羟基壬酸甲酯的硅醚化反应

3-羟基壬酸甲酯，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有特殊的酯香气味，在水中有一定的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂。3-羟基壬酸甲酯是一种烷基羧酸酯类化合物，具有较好的化学转化活性，常用于具有长脂肪链的功能有机分子和生物活性分子的制备，在天然产物分离和基础化学研究领域有较好的应用。

化学性质

3-羟基壬酸甲酯是一种具有长烷基链的羧酸酯，具有较好的化学转化活性，其结构中的活性羟基单元可在碱性条件下和氯硅烷类化合物发生硅醚化反应，并且其结构中的酯羰基也可以在大位阻强碱的作用下转变为相应的酯烯醇硅醚衍生物。此外，有研究报道3-羟基壬酸甲酯可在碱性条件下和二氯亚砜发生氯化反应得到相应的氯化衍生物。

硅醚化反应

图1 3-羟基壬酸甲酯的硅醚化反应

在0℃条件下，将正丁基锂缓慢地加入到二异丙胺的THF溶液中以制备LDA溶液，所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约1小时，然后冷却至-78°C。在混合物中加入相应的3-羟基壬酸甲酯(4.23 g, 22.5 mmol)，所得的反应混合物在-78°C下搅拌反应大约1小时。然后在混合物中加入TMSCl (6.11 g, 56.3 mmol)，允许反应溶液加热至20°C，并在该温度下搅拌反应大约17小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去溶剂和挥发性化合物，将残留物溶解在正己烷中并在惰性气氛下过滤悬浮液，在真空中浓缩滤液即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3-羟基壬酸甲酯作为一种具有长链脂肪酸结构的化合物，在有机合成、生物活性分子制备和天然产物分离等领域都有较好的应用。由于其长链结构，该物质可以用作非极性脂肪族类有机化合物的提取剂或分析试剂，用于从复杂的混合物中分离目标化合物。

参考文献

[1] Sakakibara, Ryo; Journal of Medicinal Chemistry (2018), 61(13), 5594-5608.