(E)-β-金合欢烯的应用

介绍

龙涎缩醛提供了一种强力而持久的琥珀和木质气味，其可单独或与其他木质或琥珀成分组合用于香料组合物中。(E)-β-金合欢烯是合成龙涎缩醛的起始原料。

(E)-β-金合欢烯

环氧化物的合成

将(E)‑β金合欢烯(E‑β‑式(III)，27.5g，0.135mol)和雅各布森催化剂((S，S)‑(+)‑N，N'‑双(3，5‑二叔丁基亚水杨基)‑1，2‑环己二氨基锰(III)氯化物，式(IVa)[135620‑04‑1]；3.42g，5.4mmol，0.04eq.)在CH2Cl2(120mL)中的溶液冷却至0℃，并用10％NaOCl(159g，0.214mol，1.6eq.)的冷水溶液(4℃)滴加处理。使所得混合物达到室温(r.t.)，在N2下于室温下搅拌24h，并用Et2O(2×100mL)萃取。合并的有机相用水(2×50mL)和盐水(50m L)洗涤，用Na2SO4干燥，减压蒸发溶剂后得到33.4g(E)‑β金合欢烯和(E)‑β金合欢烯环氧化物的粗混合物(GC‑纯度：8％(E)‑β金合欢烯，30％(E)‑2‑(4，8‑二甲基壬‑3，7‑二烯‑1‑基)‑2‑乙烯基环氧乙烷，28％(E)‑2‑(6，10‑二甲基十一碳‑1，5，9‑三烯‑2‑基)环氧乙烷)。粗混合物通过中性Al2O3(失活，5％水)色谱法纯化，用95:5庚烷/AcOEt洗脱，得到18.2g(E)‑2‑(4，8‑二甲基壬‑3，7‑二烯‑1‑基)‑2‑乙烯基环氧乙烷(E‑式(II))/(E)‑2‑(6，10‑二甲基十一碳‑1，5，9‑三烯‑2‑基)环氧乙烷(E‑式(I))的64:36混合物(GC‑纯度：74％)[1]。

应用

(E)-β-金合欢烯在制备植物源脲酶抑制剂中的应用，它可以有效抑制洋刀豆脲酶和土壤脲酶的活性，效果可与商用脲酶抑制剂乙酰氧肟酸相当。本发明的脲酶抑制物质由于来源于植物，具有天然产物的“绿色”的特性，生物安全性高，且化学结构简单、稳定，脲酶抑制效果显著，可解决常规化学合成脲酶抑制剂毒性大、易降解、稳定性差的问题，同时为创建高效抑制农田尿素快速水解、提高尿素氮肥利用率的生物生态技术提供新思路，具有良好的应用价值与开发前景[2]。

参考文献

[1]G·佩尔西亚尼 ,C·鲍姆加特纳 ,T·格拉尼尔 , et al.制备金合欢烯的环氧化物衍生物的方法及其在进一步合成中的用途[P].日内瓦州:CN202280044660.2,2024-02-23.

[2]宫平,武志杰,张丽莉,等. 金合欢烯在制备植物源脲酶抑制剂中的应用[P]. 辽宁省：CN202210560779.7,2023-05-09.