2-溴-6-羟基苯甲醛的缩合反应

2-溴-6-羟基苯甲醛，常温常压下为浅黄色固体，具有一定的酸性，难溶于水但是易溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。2-溴-6-羟基苯甲醛是一种卤代的苯甲醛类化合物，具有丰富的化学反应活性，借助羟基单元、溴原子和醛基基团的化学转化性质，该物质可用于多取代苯甲醛类功能有机分子的结构修饰与合成。

化学性质

2-溴-6-羟基苯甲醛具有多个化学反应位点，其结构中的溴原子，羟基单元，醛基基团都是容易进一步转化的官能团，可实现高度官能团化的苯甲醛类有机分子的结构修饰与合成。2-溴-6-羟基苯甲醛结构中的溴原子可在过渡金属的催化作用下发生多种交叉偶联反应，而酚羟基基团具有一定的酸性和亲核性，可在碱性条件下和碘甲烷类亲电试剂发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。

缩合反应

2-溴-6-羟基苯甲醛的醛基基团可在强酸的催化作用下和原甲酸三甲酯发生缩合反应得到相应的缩醛类衍生物，该类反应广泛地应用于醛基单元的保护。

图1 2-溴-6-羟基苯甲醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-6-羟基苯甲醛(25.0 mmol)和无水MeOH (17 M)置于惰性气氛下的施伦克烧瓶中。在混合物中加入原甲酸三甲酯(4.00当量)和对甲苯磺酸水合物(0.01当量)，将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约2小时。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂。在混合物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，然后用无水乙醚 (3 ×)萃取混合物三次。用水(2倍)和盐水清洗结合的有机层并在Na2SO4上干燥结合的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Schmalz, Veronika; et al Organic Chemistry Frontiers (2023), 10(23), 5870-5875.