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三氟甲基苯的合成及其应用领域

发布日期:2024/5/10 11:06:36

简介

三氟甲基苯,化学式为C7H5F3,是一种无色透明的液体,具有较低的熔点和沸点。它不易溶于水,但易溶于有机溶剂。三氟甲基苯分子中的三氟甲基基团赋予了它独特的化学性质。首先,由于氟原子的电负性较大,三氟甲基基团具有很强的吸电子能力,使得苯环上的电子云密度降低,从而影响了苯环上的化学反应活性。其次,三氟甲基基团的空间位阻较大,使得苯环上的取代反应受到一定的限制。这些独特的化学性质使得三氟甲基苯在化学反应中表现出不同于一般芳香烃的行为[1-2]。

图1三氟甲基苯的性状

图1三氟甲基苯的性状

合成

在两次真空/Ar循环后,在常压(气球)和温度(约20°C)下,将三氟甲磺酸芳基酯(0.5 mmol)、10%Pd/C(三氟甲甲酸芳基酯的10 wt%)、金属镁(14.6 mg,0.6 mmol)和乙酸铵(38.6 mg,0.5 mmol。使用膜过滤器(Millipore,Millex LH,0.45μm)过滤反应混合物。将滤液分配在乙醚(10 mL)和水(10 mL)之间。用乙醚(10 mL x 3)提取水层。用盐水(10mL)洗涤合并的有机层。用无水MgSO4干燥有机层。在减压下过滤并浓缩有机层以获得三氟甲基苯[2-3]。

应用领域

医药领域:三氟甲基苯在医药领域具有广泛的应用。由于其独特的化学性质,三氟甲基苯可以作为一种重要的药物中间体,用于合成多种具有治疗作用的化合物。例如,一些含有三氟甲基苯结构的药物具有抗炎、抗菌、抗病毒等生物活性,被广泛用于治疗各种疾病。此外,三氟甲基苯还可以作为一种药物载体,用于提高药物的溶解度和生物利用度。

有机合成领域:在有机合成领域,三氟甲基苯作为一种重要的合成原料和中间体,被广泛用于合成各种有机化合物。由于其独特的化学性质,三氟甲基苯可以参与多种有机反应,如取代反应、加成反应、环化反应等。这些反应不仅丰富了有机合成化学的内容,也为合成具有特殊功能和性质的化合物提供了重要的途径[2-4]。

参考文献

[1]金霖.三氟甲基苯系列产品开发前景广阔[J].中国石油和化工, 2002, 000(012):46-48.

[2]谭昊明,付其璋,陈和粲,等.一种三氟甲基苯化合物:CN202110905032.6[P].

[3]谢媛.比卡鲁胺中间体三氟甲基苯的合成[D].大连理工大学,2013.

[4]王艳勇,杨东鹏,张鸿鹏,等.用硝化与常压催化加氢法由三氟甲基苯制备间三氟甲基苯胺[J].精细石油化工, 2003(1):40-43.

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