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2,3-二甲酚的酰化反应与工业应用

发布日期:2024/5/10 10:48:25

2,3-二甲酚,英文名为 2,3-Dimethylphenol,常温常压下为白色至浅黄色固体,具有显著的酸性,可溶于常见的有机溶剂但是难溶于水。2,3-二甲酚是一种苯酚类化合物,具有酚类化合物的通用理化性质,它主要用作有机合成中间体和高分子树脂工业生产中的基础化工原料。

化学性质

2,3-二甲酚的化学性质类似于苯酚,它具有显著的酸性可与常见的碱性物质结合成盐,并且它可在碱的作用下转变为酚氧负离子,它具有显著的亲核性可与常见的亲电试剂例如碘甲烷,酸酐类化合物发生亲核取代反应。

酰化反应

2,3-二甲酚的酰化反应

图1 2,3-二甲酚的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将三乙胺 (114 mL, 0.819 mol)和乙酸酐(58 mL, 0.6135 mol)缓慢地滴入到2,3-二甲酚(50 g, 0.409 mol)的二氯甲烷 (120 mL)溶液中,注意滴加过程中的温度最好控制在0°C。搅拌反应混合物大约10分钟(TLC监测),反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入冰水,然后用CH2Cl2萃取水层,分离出有机层并将其用盐水清洗有机层,所得的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

2,3-二甲酚主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料,它在工业生产领域中可用于制造酚醛树脂,酚醛树脂是一类重要的热固性树脂,广泛用于涂料、粘合剂、复合材料等领域。在染料工业中,该物质可以作为染料的合成中间体,用于制备各种颜料和染料。由于其防腐性能,2,3-二甲基苯酚可以添加到木材处理剂中,用于防止木材腐朽和霉菌生长。此外,该化合物还可用于电子材料的制备例如用作有机光电材料、光电显示材料等的中间体。

参考文献

[1] Mahesh, Gaddam; Tetrahedron (2020), 76, 131368.

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