1-溴-3-苯基丙烷的应用及制备

背景及概述

1-溴-3-苯基丙烷是一种有机化合物，分子式为C9H11Br，无色至淡黄色液体。1-溴-3-苯基丙烷作为关键中间体用于合成MraY天然抑制剂。也用于喹诺啉酮衍生物的制备，如制备强效和选择性的MAO-B抑制剂。

制备工艺

参考文献[1]以3-苯丙醇为起始物料经溴代反应制备，其合成反应式如下图所示：

图1 1-溴-3-苯基丙烷的合成反应式

本文以1，3-二溴丙烷为起始物料，经与格氏试剂反应制备目标化合物 1-溴-3-苯基丙烷。

实验操作：

在氮气保护下，向500ml四口反应瓶中放入9.76g(0.4mol)金属镁、无水四氢呋喃240ml，搅拌下于 20°、1h内滴加含溴苯62.8g(0.4mol)的160ml四氢呋喃溶液。滴完后继续搅拌反应1h，即得格氏试剂，取样分析转化率为99.5%。过滤除去不溶物，将滤液存放在500ml的滴液漏斗内。在另一1000ml四口反应瓶中放入1，3-二溴丙烷242.4g(1.2mol)、氯化亚铜0.812g(8mmol)、氯化锂0.684g(12mmol)、四氢呋喃180ml，搅拌下于20℃、1h内滴加上述格氏试剂，滴完后继续搅拌反应2h。将反应混合液冷却至10℃以下，加入1.2g乙酸，然后于室温搅拌30min，分析结果为:1-溴-3-苯基丙烷收率为85.1%，转化率为93.2%。减压蒸馏收集126℃/20mmHg馏分58g即为1-溴-3-苯基丙烷(收为72.8%)。

急救措施

吸入: 如果吸入1-溴-3-苯基丙烷，请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼晴接触: 分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

食入: 误食1-溴-3-苯基丙烷，立即漱口，禁止催吐。立即就医。

对保护施救者的忠告：将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此1-溴-3-苯基丙烷化学品安全技术说明书给到现场的医生看。

参考文献

[1]Nakamura， Eiichi Angewandte Chemie - International Edition， 2007 ， vol. 46， # 42 p. 8060 - 8062.