1,3-茚满二酮：一种多功能的构建块

背景及概述

含茚满酮化合物是各种天然产物、化学药物、农用化学品和功能化材料领域的重要组成部分。1,3-茚满二酮为其代表性化合物。1,3-茚满二酮（英语：1,3-Indandione，有时候也简称为茚满二酮）是分子式为C6H4(CO)2CH2的双环有机化合物，是以茚满为骨架的β-二酮，常温常压下为无色或淡黄绿色固体。

应用

1,3-茚满二酮是一种典型的环状 1,3-二羰基化合物，具有三个连续的反应性亲电和亲核位点。容易制备的2-亚芳基-1,3-茚满二酮是活性α,β-不饱和羰基化合物，可作为1,3-亲偶极化合物、1,4-亲二烯化合物和1-oxa-1,3-二烯等。另一方面，1,3-茚满二酮在碱催化下自缩合生成的均二聚体（bindone）和环三聚体（truxenone）也是反应性羰基化合物。因此，1,3-茚满二酮及其衍生物可用作各种多米诺骨牌和多组分反应的关键底物。

制备

苯基格氏试剂和乳酸酯反应，生成1，1-取代二苯基-1，2-丙二醇，即中间体1。将上述步骤得到的中间体1在硫酸中脱水，合成得到中间体2[1]。

在干燥的，装有机械搅拌装置的500毫升三口瓶，搭建蒸馏装置并用氮气置换两次。投甲醇钠21克和100毫升无水甲苯，搅拌，形成乳白色甲醇钠悬浮液，逐渐升温至100摄氏度左右。搅拌下，倒入邻二苯二甲酸二甲酯和甲苯溶液（邻二苯二甲酸二甲酯19克和50毫升甲苯）。升温到内温110摄氏度，缓慢滴加中间体2甲苯溶液（中间体22克，100毫升无水甲苯），大约3-4小时滴加完，控制内温110摄氏度，中途有少量的甲醇蒸出，滴加完后110摄氏度继续保温1个小时。降温至80摄氏度，加2%的碱水25毫升，80摄氏度搅拌30分钟，冷却到20摄氏度过滤， 滤饼用水漂洗，抽干、干燥，最终得到产品1,3-茚满二酮。

图1 1,3-茚满二酮的合成反应式

参考文献

[1] Pluskota, Robert; Koba, Marcin. Indandione and Its Derivatives - Chemical Compounds with High Biological Potential. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2018, 18 (15): 1321–1330. PMID 29600759. doi:10.2174/1389557518666180330101809.