1-氯-3-碘丙烷的理化性质与化学应用

1-氯-3-碘丙烷，英文名为1-Chloro-3-iodoproprane，常温常压下为透明淡黄色液体，难溶于水但是可与常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等混溶。1-氯-3-碘丙烷是一种卤代烷烃类化合物，具有较高的亲电性，可用作有机合成中间体和医药化学合成原料，例如它是药物分子尼拉帕尼的合成原料。

理化性质

1-氯-3-碘丙烷是一种双卤代烷烃类化合物，其结构中的碘原子和氯原子都具有较好的离去性质，可在亲核试剂的进攻下发生脱卤官能团化反应例如它可与醇，酚或者有机胺类物质发生亲核取代反应生成相应的醚或者烷基胺类化合物。值得说明的是由于氯原子和碘原子的离去能力差异，1-氯-3-碘丙烷可用于在丙烷的1和3号位引入不同的官能团。

图1 1-氯-3-碘丙烷的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将无水碳酸钾(1.61 g, 11.64 mmol, 3 eq)和1-氯-3-碘丙烷(1.19 g, 625 μL, 5.82 mmol, 1.5 eq)加入到喹唑啉类化合物(1.18 g, 3.88 mmol)的干燥DMF (10 mL)溶液中。所得的反应混合物在室温下于N2气氛下搅拌反应大约24小时。反应结束后将40毫升的水倒入混合物中，通过过滤收集沉淀固体，然后用水清洗沉淀固体并将所得的沉淀固体在真空中进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

1-氯-3-碘丙烷主要用作有机合成中间体和医药化学合成原料，具有重要的应用价值特别是在药物合成领域中发挥着重要作用，例如它是药物分子尼拉帕尼的合成原料。尼拉帕尼是一种聚腺苷二磷酸-核糖聚合酶抑制剂，它适用于复发性上皮性卵巢癌、输卵管癌或原发性腹膜癌患者（在铂类药物化疗后完全缓解或部分缓解）的维持治疗。在有机合成领域中1-氯-3-碘丙烷主要用于合成官能团化的丙烷类化合物。

参考文献

[1] Huang, Guozheng; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2017, 27, 4937-4941.