3-氰基苯硼酸的合成方法及其用途

简介

3-氰基苯硼酸由一个苯环、一个氰基和一个硼酸基团组成。这种结构使得3-氰基苯硼酸具有独特的化学性质。其中，氰基的存在使得该化合物具有较高的反应活性，而硼酸基团则赋予了它良好的水溶性。这种双重性质使得3-氰基苯硼酸在化学反应中能够发挥出独特的作用。而且3-氰基苯硼酸是一种重要的中间体。通过与其他化合物进行反应，可以合成出具有特定功能的有机化合物。例如，它可以与胺类化合物发生亲核取代反应，生成具有特定官能团的产物。此外，3-氰基苯硼酸还可以通过氧化、还原等反应进行转化，得到更多种类的化合物。这些合成反应不仅丰富了有机化合物的种类，还为新型材料的制备提供了可能[1]。

图13-氰基苯硼酸的性状

合成方法

在15°C下，将异丙基氯化镁（0.60 mL，1.2 mmol，2 M的THF溶液）加入i-PrMgCl-双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚（0.22 mL，1.2mmol）的THF（5 mL）溶液中。在这个温度下搅拌混合物20分钟。向混合物中加入碘代芳香族衍生物（1.0mmol）。将所得混合物在22-25°C下搅拌10分钟。在0°C下向混合物中加入硼酸三甲酯（0.23 mL，2.0 mmol）。用0.1 N HCl使混合物骤冷。用EtOAc提取混合物。用MgSO4干燥提取物并浓缩。通过在己烷中结晶纯化残留物以获得产物3-氰基苯硼酸[2-3]。

用途

3-氰基苯硼酸同样展现出了巨大的应用潜力。由于其独特的化学性质，它可以被用作制备新型高分子材料、功能化涂层以及光电材料等的原料。例如，通过控制3-氰基苯硼酸的聚合反应条件，可以制备出具有特定结构和性能的高分子材料。这些材料在电子器件、生物医学以及环境保护等领域具有广泛的应用前景。此外，3-氰基苯硼酸在生物医药领域也具有一定的应用价值。由于其结构中硼酸基团的存在，它可以与生物体内的某些物质发生相互作用，从而实现对生物过程的调控[1-2]。

参考文献

[1]邓友节,田秋峰,康杰3-氰基苯硼酸类化合物,其制备方法及其在液晶组合物中的用途:CN02153545.0[P].

[2]纪海健,白雪峰.Miyaura硼化反应法合成3-氰基苯硼酸[J].化学与粘合, 2020, 42(1):3.

[3]卢纹豪.3-氰基苯硼酸的合成工艺研究[J].浙江工业大学[2024-04-17].