N-羟基丁二酰亚胺的制备方法

N-羟基丁二酰亚胺（简称HOSU）是一种精细化工中间体，广泛用于制造氨基酸保护剂和化学电镀。N-羟基丁二酰亚胺制造工艺有两种，其一是水溶液法，将羟胺盐溶于水中，加入无机碱使羟胺呈游离态，然后加入丁二酸酐进行反应，生产HOSU。美国专利5.426.190中即报导了此方法。该方法采用价格较高的硫酸羟胺为原料，经碱化，反应，分离三个步骤得到HOSU产品，其工艺过程复杂，报导的收率仅72%以下。

另一种方法是采用有机溶剂体系制造N-羟基丁二酰亚胺。复旦大学专利CN2008.1020.1278中即报导了此方法。该专利中采用吡啶，三乙胺等有机碱用于中和（价格较低的）盐酸羟胺加入丁二酸酐反应后，所产生的有机碱盐酸盐与产品HOSU分离困难，需用大量乙酸乙酯多次萃取（为产品量的90倍），因此不适合于工业化生产。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明提供一种工艺简单，产品含量大于99.3%的制备N-羟基丁二酰亚胺的方法。

N-羟基丁二酰亚胺的制备方法，包括以下步骤：

a、将盐酸羟胺悬浮于醚类有机溶剂中，控制温度范围在-10～30℃范围内，氮气保护下滴入浓度在5～30%范围内的无机碱的甲醇溶液，然后在氮气保护下滤去产生的NaCl固体盐，得到的滤液在室温下加入丁二酸酐和复合酸催化剂，进行升温反应，在升温反应过程中，先蒸出甲醇，然后升至105～130℃，反应时间控制在1～20hr范围内，减压蒸去醚类有机溶剂，得到N-羟基丁二酰亚胺粗品。

b、将步骤a得到的粗品N-羟基丁二酰亚胺中加入乙酸乙酯，升温回流到HOSU粗品溶解，然后趁热过滤除去少量固体不溶物，冷却至15℃～-10℃，HOSU结晶析出，过滤得到所需的N-羟基丁二酰亚胺产品；所述的乙酸乙酯，其加入量与N-羟基丁二酰亚胺粗品重量之比为1～10︰1。

本发明的有益效果在于：本发明采用醚类有机溶剂，一种新的复合酸催化剂，是无机碱、盐酸羟胺与丁二酸酐发生反应，合成N-羟基丁二酰亚胺目标产物，具有工艺简单，分离收率达90%（以丁二酸酐计）以上，产品含量大于99.3%，极大地降低了制造成本，适合于N-羟基丁二酰亚胺的工业化生产。