蔗糖八乙酸酯的合成与应用

概述

蔗糖八乙酸酯别名八乙酰蔗糖，分子式为C₂₈H₃₈O₁₉，分子量为678.59，白色结晶粉末，有吸湿性和苦味，加热至285℃分解。它可溶于乙酸、丙酮、二氯化乙烯、乙酸甲酯、苯、甲苯，微溶于水，几乎不发生水解。关于该化合物的部分物理数据包括：相对密度1.26（20/20℃）；熔点86-87℃；旋光度+54.96°；折射率1.4660。

合成方法

超强酸催化法

采用固体超强酸SO₄^2-/TiO₂ 为催化剂，蔗糖和乙酸酐反应合成蔗糖八乙酸酯。最佳反应条件为：糖酸摩尔比1:10，催化剂用量9%，反应时间3h，反应温度134～136℃，产率可达91.2%[1]。

吡啶催化法

采用无水吡啶为催化剂能够有效提高蔗糖八乙酸酯的产率及粗产物的纯度，讨论并研究了反应条件对合成的影响，得出最佳反 应条件为：蔗糖，乙酸酐，催化剂的摩尔比为1:11:0.8，保温时间120 min，反应温度130～135℃。采用醇-水重结晶的方法进行粗产物的提纯，当乙醇体积分数为25%～45%时，蔗糖八乙酸酯易结晶析出，能够缩短重结晶的时 间，提高产品回收率。重结晶6次后蔗糖八乙酸酯纯度可达约99.9%，继续重结晶对纯度提高影响不大[2]。

有关研究

将蔗糖八乙酸酯(SOA)引入到酚醛树脂(PF)体系中，并采用傅里叶红外光谱(FT-R)，差示扫描量热法(DSC)，热重分析(TGA)和扫描电镜(SEM)等对改性PF的性能进行了表征。结果表明：当w(SOA)≤9.1%时，PF的热分解温度和800℃时的残炭率都有所提高；加入SOA后，PF的固化温度提高，并且由一步固化转变为二步固化；SOA与PF具有良好的相容性，可以有效抑制树脂固化中产生的气泡，有利于降低材料的内部缺陷；当w(SOA)≈7%时，玻璃纤维增强SOA改性PF复合材料的冲击强度提高了9.5%[3]。

应用

蔗糖八乙酸酯的用途多样，可用作纤维素酯和合成树脂的增塑剂、材料制备原料、酒精的变性剂、纸张的浸渍剂，医药保健品原料等，以下是其中几种应用介绍：

（1）用于超声波清洗机的复合材料。相关复合材料包括以下组分：1，5-二苯甲酰-2，6-二缩水甘油醚萘，甲基丙烯酸缩水甘油酯，聚酰胺棉纤维，蔗糖八乙酸酯，9,9-二[4-(2，3-环氧丙氧基)苯基]芴，乙烯醋酸乙烯共聚物和促进剂，各组分的重量含量为：1,5二苯甲酰-2,6-二缩水甘油醚萘7~15份，甲基丙烯酸缩水甘油酯30~45份，聚酰胺棉纤维10~25份，蔗糖八乙酸酯35~45份，9,9-二[4-(2,3-环氧丙氧基)苯基]芴8~28份，乙烯醋酸乙烯共聚物15~25份和促进剂5~15份。通过上述方式，可以制得一种抗冲击性能好，抗疲劳性佳，耐腐蚀性优的复合材料[4]。

（2）改善卷烟抽吸质量的烟草添加剂。所述烟草复合添加剂，由以下质量百分比计算的组分组成：5%~10%吸味调节物质和90%~95%燃烧调节剂；所述吸味调节物质为蔗糖八乙酸酯与氨基酸组合，所述氨基酸选自天冬酰胺，丙氨酸，脯氨酸中的一种或多种的组合；所述燃烧调节剂为乳酸镁，乳酸钾，乙酸镁，乙酸钾中的两种或两种以上组合。将所述烟草复合添加剂运用到卷烟纸或卷烟烟丝中，可提升卷烟的香气量和香气浓度，丰富烟香，减少杂气，调节卷烟燃烧速率，有效提升卷烟的感官质量[5]。

（3）治疗膝关节滑膜炎中药制剂安慰剂。安慰剂由下述重量份的原料制成：麦芽糊精80～120份，焦糖色素8～12份，蔗糖八乙酸酯0.04～0.06份，阿司巴坦0.10～0.30份，薄荷香精0.40～0.60份，牛奶香精0.20～0.40份。其制备方法是：取麦芽糊精，焦糖色素，蔗糖八乙酸酯，阿司巴坦加水溶解，混匀，混合液喷雾干燥；喷雾干燥粉中加入薄荷香精，牛奶香精，混匀，干法制粒，整粒，包装。本发明安慰剂在外观，口味等方面与一种治疗膝关节滑膜炎药物相近，不易被研究者和受试者识别，能够最大限度地防止双盲，安慰剂对照的临床试验中出现偏倚和破盲，从而保证临床试验的质量[6]。

（4）鸟兽驱避物。该物质的特征在于包括组分A，所述组分A为硫酸铝铵；优选还包括组分B；其中所述组分A的用量为0.5-99.5重量份，组分B的用量为0.03-60重量份；所述组分B选自丙硫氧嘧啶，苯甲地那铵和蔗糖八乙酸酯中的一种或多种，并且所述丙硫氧嘧啶，苯甲地那铵和蔗糖八乙酸酯的用量均为0.01-20重量份。使用时喷洒到农作物周围的田埂上即可。该发明能够有效驱避兽类，且对鸟兽无害，在保护农作物的同时，也不会伤害鸟，兽，且环保效果好，不会对周围环境造成污染。同时，该鸟兽驱避物在使用时将其喷洒到农作物周围的田埂上，不直接作用于农作物，对农作物也没有任何影响[7]。

参考文献

[1]赵景联.固体超强酸SO₄^2-/TiO₂催化合成蔗糖八乙酸酯研究[J].化学世界, 1999(11):586-588.DOI:CNKI:SUN:HXSS.0.1999-11-006.

[2]邱华,齐暑华,王劲,等.高纯度蔗糖八乙酸酯的制备研究[J].西北工业大学学报, 2009(5):6.DOI:10.3969/j.issn.1000-2758.2009.05.029.

[3]蔗糖八乙酸酯改性酚醛树脂的研究[J].中国胶粘剂, 2010(003):019.

[4]续继威.一种用于超声波清洗机的复合材料:CN201610704090.1[P].CN106243294A.

[5]张优茂,黄翼飞,李基成,等.一种烟草复合添加剂及其应用:CN201510440459.8[P].CN105029678A.

[6]赵新杰,夏华玲,刘培建,等.一种治疗膝关节滑膜炎中药制剂安慰剂及其制备方法:CN201210147328.7[P].CN102631688A.

[7]闫鹏飞,杨阳,鞠红平,等.一种鸟兽驱避物及使用方法:CN201410490496.5[P].CN104255791A.