甾体激素——表雄酮

表雄酮或称为异雄酮，是一种甾体激素，拥有较弱的雄激素活性，是睾酮和双氢睾酮（DHT）的代谢产物，在1931年由阿道夫·布特南特和库尔特·切尔宁首次分离。他们蒸馏了17000升的男性尿液，从中得到50毫克的雄酮结晶（很可能是混合了的α/β异构体），并发现其和雌酮有着相似的化学结构。

生物合成

大部分哺乳动物包括猪都能合成表雄酮，在体内可由5α还原酶催化肾上腺激素DHEA而来，另外也可由3β-雄烷二醇经17β-羟基类固醇脱氢酶催化或雄烷二酮经3β-羟基类固醇脱氢酶催化而来。

制备方法

表雄酮是去氢表雄酮的一种天然代谢产物，一种去氢表雄酮的制备方法，其特征是包括以下工艺步骤：

⑴、肟化反应：醋酸妊娠双烯醇酮：醋酸钠：无水乙醇= 1：1.2～1.5 ：4～4.5；将醋酸妊娠双烯醇酮、醋酸钠、无水乙醇加入反应罐，加热回流4小时，降温至40±5℃，加入4倍量水，产品析出 ,离心 ,烘干,得到醋酸妊娠双烯醇酮肟；

⑵、贝克曼重排水解反应：投料比为醋酸妊娠双烯醇酮肟：三氯甲烷：五氧化二磷: 盐酸：水 ==1：6～6.5 ： 0.8～1.0 ：0.5～0.8:6～7.0；将醋酸妊娠双烯醇酮肟 、苯、五氧化二磷在搅拌下投入，升温至60±2℃时溶解，反应4小时；降温至5--7℃时，开始滴加盐酸水溶液进行水洗；浓缩、析出、离心，得醋酸去氢表雄酮；

⑶、水解反应：醋酸去氢表雄酮粗品：甲醇：碳酸钾:盐酸：甲醇：活性炭 == 1:7.0～8.0:0.4～0.5:0.3 ～0.4 ：5.0～6.0 ：0.4～0.5；将醋酸去氢表雄酮粗品、甲醇、碳酸钾水溶液回流1.5小时，降温、加盐酸中和PH 6～8 ，加入活性炭，回流30分钟，过滤，浓缩、降温至0--5℃，离心、烘干，得去氢表雄酮产品。

参考文献

CN102603839A