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反式-1,4-环己二胺的合成方法及其用途

发布日期:2024/4/19 13:16:08

简介

在化学的广阔领域中,反式-1,4-环己二胺作为一种重要的有机化合物,以其独特的化学结构和性质引起了广泛的关注。它具有较强的碱性,可以与酸反应生成相应的盐类。这一性质使得反式-1,4-环己二胺在酸碱反应、离子交换等方面具有广泛的应用。其次,由于分子中含有两个氨基基团,反式-1,4-环己二胺还具有一定的配位能力,可以与金属离子形成稳定的配合物。此外,反式-1,4-环己二胺还具有一定的热稳定性和化学稳定性,能够在一定条件下保持其结构和性质的稳定[1-2]。

 图1反式-1,4-环己二胺的性状

图1反式-1,4-环己二胺的性状

合成方法

在具有搅拌器的200ml体积高压釜(由NAC高压釜制造,材料:SUS316)中,取对硝基苯胺37.5g作为起始材料,PGME 62.5g作为溶剂,5%钌/氧化铝0.75g作为催化剂,然后在120°C和4MPa的氢气压力下进行氢化反应4小时。将上述氢化反应产物冷却至80°C后,加入50g甲基环己烷,然后将温度升至100°C,并使用Dean-Stark设备去除共沸水分。使用京都电子公司制造的MKA-210,通过Karl Fischer法测量产品的水分含量,结果为0.75重量%。[0084]5.0g氧化钙添加到上述产物中,并在氮气氛下搅拌30分钟。[0085]然后,在145°C和8MPa的氢气压力下进行氢化反应4小时,并使其在180°C和8MPa的氢气压下进一步反应2小时。反应完成后,将产物冷却至80°C,并通过使用SUS压滤机过滤除去催化剂通过硅胶色谱纯化分析得到标题化合物反式-1,4-环己二胺[1]。

用途

反式-1,4-环己二胺可以作为药物合成的重要中间体,参与合成具有特定药理活性的化合物。同时,由于其配位能力,反式-1,4-环己二胺还可以与金属离子形成配合物,用于制备金属药物或作为药物载体,实现药物的定向输送和缓慢释放。此外,在农药领域,反式-1,4-环己二胺也发挥着重要作用。它可以作为农药的原料或助剂,提高农药的生物活性和稳定性,增强农药的防治效果[3]。

参考文献

[1]刘银辉,张吉.一种合成反式-1,4-环己二胺的制备方法.CN202211577023.X[2024-04-10].

[2]高永宏,王西照,宫新江,et al.反式-1,4-环己二胺类似物合成与抗肿瘤活性研究[J].中国药物化学杂志, 2012(001):022.

[3]刘飞.反式-1,4-环己二胺衍生物在不对称催化反应中的应用[D].东南大学,2014.

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