5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸的合成方法及其用途

简介

5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸属于吡啶类衍生物，分子中包含一个吡啶环，其中第5位上连接了一个溴原子，第3位上则有一个甲基取代基，而在第2位则是羧酸基团。这种特殊的结构赋予了5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸独特的化学性质和反应活性。常见的方法是通过吡啶类化合物的溴化和羧化反应来合成。首先，通过选择适当的溴化试剂和条件，将吡啶环上的特定位置溴化。然后，再通过羧化反应引入羧酸基团，最终得到目标化合物[1-2]。

图15-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸的性状

合成方法

向5-溴-3-甲基吡啶-2-腈（3.9 g，20 mmol）的乙醇（30 mL）溶液中加入6.0 M氢氧化钠的水溶液（15 mL），并将反应物在80°C下搅拌1.5小时。将反应混合物浓缩，用水稀释，并在EtOAc中分配。将水相酸化至pH 2-3。然后用EtOAc提取产物，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。4.2g（98%产率）所需的黄色固体产物5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸[2]。

用途

在应用领域方面，5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸展现出了广泛的潜力。在医药领域，该化合物可用作药物合成的中间体，参与构建具有特定生物活性的分子结构。由于其独特的化学性质，5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸可能在抗菌药物、抗肿瘤药物以及神经调节剂等药物的研发中发挥重要作用。

在农药领域，5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸同样具有潜在的应用价值。其独特的结构和反应活性使得该化合物可能成为新型农药的合成原料，用于防治农作物病虫害。通过合理的结构设计和优化，可以开发出高效、低毒、环保的农药产品，为农业生产提供有力支持。

此外，在染料和荧光材料领域，5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸也具有一定的应用前景。其分子中的吡啶环和溴原子可能赋予染料特殊的颜色和荧光性能，使得该化合物在染料合成和荧光材料制备方面具有一定的潜力[1-3]。

参考文献

[1]付东,阚侃,李鹏,等.一步法合成5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸离子液体及其性质[J].化学工程师, 2019(5):5.

[2]关槐,楚士晋.合成5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸新方法[J].现代农药, 2004, 3(5):3.

[3]罗建业,郭小军,郭鹏.一种合成5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸的新方法:CN201810368254.7[P].CN108440523A[2024-04-09].