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2,7-二溴咔唑:一种重要的有机合成中间体

发布日期:2024/4/17 8:59:42

简介

2,7-二溴咔唑,化学式为C12H7Br2N,是一种含有两个溴原子的咔唑衍生物。这种化合物具有稳定的晶体结构,并表现出一定的热稳定性和化学稳定性。在物理性质方面,2,7-二溴咔唑通常呈固态,具有较高的熔点和沸点。在化学性质方面,由于咔唑环的共轭结构和溴原子的存在,2,7-二溴咔唑具有较强的反应活性,可以参与多种有机合成反应。2,7-二溴咔唑的合成方法多种多样,常见的有溴化法、取代法和偶联法等。其中,溴化法是最常用的方法之一。同时,随着对2,7-二溴咔唑性质和应用研究的深入,人们可能会发现其在其他新兴领域如能源、环保等方面的潜在应用。例如,利用2,7-二溴咔唑的特殊结构,可以开发出具有高效光电转换性能的光伏材料;或者将其作为催化剂或配体,应用于有机合成反应中,提高反应的效率和选择性。总之,2,7-二溴咔唑作为一种重要的有机合成中间体,在材料科学、医药研发和农药制造等多个领域都具有广泛的应用价值和发展前景[1-3]。

图12,7-二溴咔唑的性状 

图12,7-二溴咔唑的性状

制备方法

将2,2′-二氨基-4,4′-二溴联苯(0.51 g,1.30 mmol)和十二烷基苯磺酸(0.97 g,3.00 mmol)在5-叔丁基间二甲苯(10 cm3)中的溶液回流24小时。在真空加热下将溶液蒸发至干。残留物通过硅胶甲苯/己烷(3/7)通过柱色谱法纯化(0.47克,1.45毫摩尔,96%产率)得到标题化合物2,7-二溴咔唑。通过HPLC确认产物的纯度(纯度>99%)[2]。

用途

在医药领域,2,7-二溴咔唑也发挥着重要的作用。由于其独特的结构和生物活性,它常被用作合成具有抗肿瘤、抗炎等药理活性的药物的中间体。通过对其进行结构改造和功能化修饰,可以开发出具有更高效、更安全的药物分子,为人类的健康事业做出贡献[2-3]。

参考文献

[1]周铎,王祝红,李江涛,等.2,7-二溴咔唑的合成与表征[C]//河南省化学会2012年学术年会.0[2024-04-09].

[2]董首成.基于2,7-二溴咔唑的新型π体系的构筑及性能研究[D].武汉大学,2011.

[3]周馨慧,刘志鹏,陈倩倩,等.一种2,7-二溴咔唑的合成方法:CN201910541536.7[P].

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