叠氮磷酸二苯酯的合成反应和注意事项
发布日期:2024/4/10 10:54:28
叠氮磷酸二苯酯（DPPA）是一类十分重要的叠氮化试剂，常用于肽偶联反应、库尔提斯重排反应和光延反应构型翻转。受限于其昂贵的价格和高危的合成路线，DPPA的工业化应用较少，DPPA是由氯磷酸二苯酯与叠氮化钠反应得到的安全、高效的，无色，无爆炸性的叠氮化试剂，可替代有爆炸风险的叠氮化钠用于叠氮化反应。
制备方法
在100ml的三口烧瓶中加入氯代磷酸二苯酯48.1g(0.18mol)，叠氮钠27.6g(0.42mol)，TEBA 3.0g，室温下强烈搅拌反应15h，过滤得略带浅黄色液体41.8g，HPLC含量97.7％，产率85.2％。
反应注意事项
叠氮化钠受到剧烈震动或者遇到重金属就会发生爆炸，同时，反应过程中生成的叠氮酸更让人担心，它在空气中爆炸极限值不足8%，叠氮酸还是剧毒试剂，会与人类血红蛋白形成强烈的复合物，抑制血液中氧气的输送，在空气中的暴露极限值比氢氰酸还要低40倍。
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