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乙酰丙酮的特性与化学应用

发布日期:2024/4/9 8:41:21

乙酰丙酮,又称为2,4-戊二酮,常温常压下为无色或微黄色透明液体,具有较高的化学反应活性。它微溶于水但是能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。乙酰丙酮属于1,3-不饱和羰基类化合物,主要用作化学反应中的有机溶剂、萃取剂,它也可用于配制汽油添加剂、润滑剂、杀霉菌剂、杀虫剂、染料等,在有机化学基础研究和医药化工生产领域中都有一定的应用。

乙酰丙酮的性状图

图1 乙酰丙酮的性状图

结构特性

乙酰丙酮在冷却时会凝成有光泽的晶体,它在受光作用时会转化成褐色液体并且生成树脂。工业品的乙酰丙酮具有不愉快臭味,易被水分解为乙酸和丙酮。该物质结构中的亚甲基受邻位两个酮羰基的吸电子性质影响表现出一定的酸性,中强碱的作用下发生去质子化反应得到相应的碳负离子,该碳负离子具有较强的亲核性可参与多种亲核取代反应。该物质是一种酮式和烯醇式的混合体,这会异构现象广泛地存在于1,3-不饱和羰基类化合物中,并且可通过核磁共振等技术进行表征和鉴定。

络合金属离子

乙酰丙酮存在酮式和烯醇式,它在与金属离子发生配位时一般认为是它的烯醇式进行的。其烯醇式结构中的两个氧原子的孤对电子对可与金属中心进行二配位。

化学应用

乙酰丙酮常用作有机合成中间体和化学反应中的溶剂,络合剂等,在基础化学研究中有广泛的应用。该物质可与多种金属阳离子发生络合作用,例如它可用于合成乙酰丙酮钴,乙酰丙酮镍等金属络合物。此外,该物质还可用作有机溶剂、萃取剂,它也可于配制汽油添加剂、润滑剂、杀霉菌剂、杀虫剂、染料等,在精细化工生产领域中有较好的应用。[1]

参考文献

[1] 陈平,刘胜平. 乙酰丙酮金属络合物对酸酐固化环氧树脂体系潜伏性促进作用的研究[J]. 高分子学报, 1993, 1: 485-489.

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