乙酰丙酮的用途与制备

乙酰丙酮是一种有机化合物，缩写Hacac，其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。

乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构：

结构

性质

乙酰丙酮具有弱酸性，pKa为8.94，可以和金属的氢氧化物反应，形成乙酰丙酮盐。

用途

乙酰丙酮重要的有机合成中间体，广泛用于制药、香料、农药等工业；还用作醋酸纤维素的溶剂，油漆和清漆等的干燥剂，也是重要的分析试剂；由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、镍、钯、锌、铟、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物，可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂；

利用其与金属的螯合作用，可用作微孔中金属的清洗剂；用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂；树脂、橡胶添加剂；用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等；用作有机溶剂，用于醋酸纤维素、油墨、颜料；制备杀虫、杀菌剂的原料，家畜止泻药和饲料添加剂；红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂；乙酰丙酮金属络合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水。

制备

乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl