四氯苯二甲酸酐的性质与工业应用

四氯苯二甲酸酐，英文名为Tetrachlorophthalic anhydride，常温常压下为白色至类白色固体，对水和空气敏感，遇水容易发生潮解反应而变质，可溶于强极性有机溶剂但是难溶于醚类溶剂。四氯苯二甲酸酐是一种苯甲酸酐类化合物，具有极其高的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和精细化工生产的基础原料，在染料、药物、增塑剂、防火漆等化学品的生产中有较好的应用。

化学性质

四氯苯二甲酸酐是一种苯甲酸酐类化合物，具有酸酐类物质的通用理化性质，但是它苯环上带有多个氯原子，受氯原子的吸电子性质影响，该物质的酸酐单元具有更高的化学活性。它可在碱性条件下和常见的亲核试剂发生酸酐的开环反应。

图1 四氯苯二甲酸酐的氨解反应

在一个干燥的反应烧瓶中将四氯苯二甲酸酐(2.86 g,10 mmol)，盐酸羟胺(1.39 g,20 mmol, 2.0当量)，吡啶(10 mL)进行混合。然后将所得的反应混合物在130 ℃下加热回流反应大约4 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用HCl/碎冰(pH = 2-3)将反应混合物进行淬灭，所得的反应粗体系在真空下进行过滤处理。目标产物分子可通过乙醇重结晶纯化。[1]

工业应用

四氯苯二甲酸酐作为苯甲酸酐类化合物，在化学研究、化学生产和农药制备等领域具有重要的应用价值，其高化学活性和多功能性使其成为许多合成过程中不可或缺的重要中间体之一。首先四氯苯二甲酸酐在化学研究领域中可用作有机合成中间体，在化学生产行业中该物质可用于酞菁类绿色颜料和醇酸树脂的合成原料。此外，该物质也是农药分子稻瘟酞的关键合成中间体，稻瘟酞是一种高效低毒有机氯杀菌剂，主要用于防治水稻白叶枯病和稻瘟病。

参考文献

[1] Mohamed, Hany I.; Journal of the Iranian Chemical Society, 2021, 18, 265–274.