(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的理化性质与应用

(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸，常温常压下为白色至类白色固体，在水中溶解性较差但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等。(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸是一种手性羧酸类化合物，主要用作手性有机合成中间体，可用于手性戊二酸衍生的生物活性分子的合成。

理化性质

(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸结构中含有一个羧酸基团和酰胺单元，表现出一定的酸性和较高的化学反应活性。该物质结构中的羧酸基团可在缩合剂的作用下和酚类化合物或者有机胺类物质发生发生缩合反应。(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的酰胺单元可在液溴（Br2）和氢氧化钠（NaOH）的作用下发生霍夫曼消除反应，生成相应的一级伯胺衍生物。这类反应可用于合成具有特定结构和功能的化合物。

酯化反应

图1 (R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的酯化反应

在5 ml反应瓶中装入搅拌棒，充注(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸(0.10 mmol)和2-硝基苯酚(27.8 mg, 0.20 mmol)，用氩气冲洗小瓶以除去反应体系中的空气，然后往上述反应混合物中缓慢地加入干燥的二氯甲烷 (0.5 ml)。用注射器将DCC (23.0 mg, 0.1 1 mmol)在二氯甲烷中地溶液缓慢地加入到上述反应混合物中，所得地反应混合物在室温下搅拌反应大约12 h。反应结束后将所得白色沉淀物过滤并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可以定量产率得到所需的化合物。[1]

化学应用

(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸作为手性酰胺类化合物，在有机合成和药物化学领域具有重要的应用。该物质被广泛应用于制备手性戊二酸衍生物，这些戊二酸衍生物是具有生物活性的分子的重要组成部分。

参考文献

[1] Stephen Joseph, American patent, patent number：US2012/46468