1,4-苯醌二肟的应用与合成

介绍

1,4-苯醌二肟是一种化学物质，具有特定的理化性质和应用。首先，从外观上看，它是一种棕色粉末。在溶解性方面，它易溶于乙酸和乙酸乙酯，同时也能溶于热水，但不溶于冷水、苯和汽油。

图一 1,4-苯醌二肟

应用

1,4苯醌二肟主要用作丁基胶、天然胶、丁苯胶、聚硫“ST”型橡胶的硫化剂，特别适用于丁基胶。在胶料中，它易于分散，硫化速度快，且硫化胶的拉伸强度高。

合成

三颈烧瓶装有回流冷凝器和温度计，并加入1,4-苯醌，2-甲氧基乙酸（1.41克，8.24毫摩尔），硝酸银和水（98毫升）。搅拌混合物并加热至65℃，直到观察到完全溶解。接上冷凝水以避免1,4-苯醌在烧瓶顶部升华。然后使用注射器驱动器或泵以10毫升/小时的速度缓慢地添加过硫酸铵（1.05当量，6.72克，28.8毫摩尔）的水溶液。在整个添加过程中，反应混合物温度保持在65℃，添加完成后，再搅拌15分钟，冷却至室温后，加入二氯甲烷（130 mL）。分离形成的水层用二氯甲烷萃取3次（每次100毫升）。将有机层用Na2SO4干燥，过滤后在室温下避光减压浓缩。残留物可以通过硅胶柱色谱用戊烷/二氯甲烷、乙醚纯化，得到橙色固体1,4-苯醌二肟。

（2）向三颈烧瓶中加入1.23克（15.00毫摩尔）CH3COONa和2克（基于2-甲氧基甲基- 1，4-苯并喹啉酮计算，13.15毫摩尔）从步骤（1）获得的粗混合物。该混合物含有2-甲氧基甲基- 1,4-苯醌、一些二烷基化物质和几乎等同的未反应的1，4-苯醌。将混合物溶解在50毫升乙醇中，加热回流12小时，直到所有原料消耗完（通过TLC定性）。趁热过滤混合物，减压除去乙醇，得到1,4-苯醌二肟[1]。

图二 1,4-苯醌二肟的合成

参考文献

[1]SPECKBACHER ,Markus,OSAN , et al.NEW TELESCOPING SYNTHESES OF 2-METHOXYMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE[P].WO2021028506,2021-02-18.