1,4-苯醌二肟的应用

概述^[1]

1,4-苯醌二肟是一种交联剂，近年来工业上生产1,4-苯醌二肟的方法主要是：在0℃，一定浓度硫酸存在下，亚硝酸钠亚硝化溶于30％NaOH溶液的苯酚制取对苯醌单肟，然后将制得的对苯醌单肟加入羟胺肟化制取最终产物1,4-苯醌二肟，产物纯度受到此合成方法的限制(≤95％)，含有较多杂质，具体体现在：1）在制取对苯醌单肟的过程中，反应器内中的空气会使部分对苯醌单肟氧化，生成树脂，影响对苯醌单肟的质量，间接的影响到1,4-苯醌二肟的质量。

应用^[1]

1,4-苯醌二肟产品适用于：丁基橡胶、乙丙橡胶、天然胶、丁苯胶、聚硫型橡胶等，特别适用于丁基橡胶、乙丙橡胶。产品性能：在胶料中易分散，硫化速度快，胶料定伸强度高，耐热耐候，耐臭氧及电绝缘性能特好，可作丙烯酸的阻聚剂，可改善聚酯纤维轮胎帘布的热阻力，金属玻璃热熔的粘合剂、烯烃共聚物交联的调节剂，有机单体稳定剂，自硫化型的粘合剂，防止核辐射的橡胶制品，对氧化剂（如Pb304，Pb02）有活化作用。但临界度较低有焦烧倾向，加入某些防焦剂、秋兰姆、噻唑类促进剂能有效改善操作安全性，它对橡胶有污染性，加入五份左右钛白粉可防止和大大改善污染性。其特别适用定伸强度高、硫化速度快的丁基橡胶、天然胶、丁苯胶、聚硫橡胶、乙丙橡胶等。

制备^[1-2]

方法1：1,4-苯醌二肟的制备方法，按以下步骤进行：1）配酚钠液：将5%-20%的NaOH溶液和苯酚液、亚硝酸钠液混合，制得酚钠液，并在其中加入纯碱，加入的纯碱重量为NaOH重量的1/10；2）制取对苯醌单肟，将酚钠液通过导管导入到28%-32%酸性液中，并加入亚硝酸钠液进行亚硝化反应，整个过程在-3℃-5℃的条件下进行；3）洗液：用纯水将制取的对苯醌单肟洗到中性，并测分解点；4）制取1,4-苯醌二肟：在制取好的对苯醌单肟中加入水搅拌，温度控制在45℃-62℃，并倒入羟胺肟化制得。

方法2：1,4-苯醌二肟的制备方法

步，将4.0g对苯醌，5.4g碳酸钙，10.0g氯化羟胺放入反应器中，加入80ml乙醇和20ml水，均匀搅拌。在70℃下反应3h，反应完成后将产物真空旋蒸除掉溶剂。

第二步，往除掉溶剂后的容器内加入60ml水和11.3g质量分数为36.5％的盐酸，均匀搅拌5min，然后将产物抽滤，水洗，干燥，得产品4.05g。经高效液相色谱分析，与标准样品比对，产物纯度达到99％以上。目标产物产率为79.2％。

主要参考资料

[1] CN200810156240.51,4-苯醌二肟的制备方法

[2] CN200710047540.51,4-苯醌二肟的制备