二苯基硅烷的化学性质与应用

二苯基硅烷，英文名为Diphenylsilane，常温常压下为无色透明液体，可溶于大部分有机溶剂，对空气和水较为敏感。二苯基硅烷是一种芳基取代的硅烷类化合物，主要用作有机合成化学中的硅烷化试剂和缩合剂，它可在过渡金属催化的作用下和烯烃类化合物发生硅氢化反应。

理化性质

二苯基硅烷结构中的硅氢键遇水容易发生水解反应而导致变质，因此该物质在使用和储存时应该尽量避免其与水的接触。在化学合成领域中该物质可对不饱和碳碳键进行加成反应，得到相应的烷基硅或者烯基硅衍生物。值得说明的是由于二苯基硅烷结构中含有两个硅氢键，它可在适当的条件下发生两次硅氢化反应得到环状的硅烷类衍生物。

硅氢化反应

图1 二苯基硅烷对烯烃的硅氢化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将正丁基锂在己烷(1.60 mol/L, 0.25 mL, 0.40 mmol)中的溶液缓慢地加入到Cp2ZrCl2 (58.4 mg, 0.200 mmol)在四氢呋喃(5 mL)中的溶液里，注意滴加的温度应该控制在-78℃。所得的反应混合物在-78°C下搅拌1小时，然后用注射器向溶液中加入四氢呋喃LiBHEt3溶液(1.01 mol/L, 0.20 ml, 0.20 mmol)。继续将所得的反应溶液在该温度下搅拌反应大约1小时。然后在-78℃下，将二苯基硅烷(0.22 ml, 1.20 mmol)和苯乙烯(0.115 ml, 1.00 mmol)加入混合物中。将反应混合物恢复至室温下搅拌反应若干个小时。反应结束后往反应混合物缓慢地加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并所有的层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

二苯基硅烷主要用作有机合成化学中的硅烷化试剂和缩合剂，在基础化学研究中有较好的应用。在有机合成领域中二苯基硅烷常用于不饱和底物的硅氢化反应，特别是与烯烃类化合物的加成反应从而合成具有硅取代基的有机化合物。

参考文献

[1] Ura, Yasuyuki; et al Organometallics (2004), 23(21), 4804-4806.