5-溴-7-氟吲哚的主要应用

背景及概述^[1]

5-溴-7-氟吲哚可用作医药合成中间体。如果吸入5-溴-7-氟吲哚，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

5-溴-7-氟吲哚的制备如下：

具体步骤为：在-40°下，向4-溴-2-氟-1-硝基苯（1.0g，4.54mmol）的THF（20mL）溶液中缓慢加入乙烯基溴化镁（1M的THF溶液，13.62mL，13.62mmol）。C。将反应混合物在该温度下保持60分钟。反应完成后，加入饱和NH4Cl水溶液，用EtOAc（2×20mL）萃取混合物。将合并的有机层用Na2SO4干燥并蒸发至干。快速色谱法（二氧化硅，EtOAc：石油醚9：1）得到5-溴-7-氟吲哚，为胶状固体（0.24g，25％）。

应用^[1]

5-溴-7-氟吲哚可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

具体步骤为：在0℃下向NaH（0.112g，2.8mmol）的THF（2mL）悬浮液中加入5-溴-7-氟吲哚（200mg，0.934mmol）的THF（2mL）溶液。）逐滴地。将反应混合物搅拌10分钟。逐滴加入溶解在THF（2mL）中的苯磺酰氯（297mg，1.68mmol）。在搅拌下将混合物在2小时内缓慢升温至室温。反应完成后，将反应混合物倒入冰水（10mL）中。过滤所得混合物，用水和石油醚洗涤剩余物，然后真空干燥，得到1-苯磺酰基-5-溴-7-氟-1H-吲哚，为灰白色固体（0.15g，43％）。

主要参考资料

[1] WO2012131031 NEWPOSITIVEALLOSTERICMODULATORSOFNICOTINICACETYLCHOLINERECEPTOR