双咪唑的理化性质与化学应用

双咪唑，常温常压下为淡黄色固体粉末，可溶于氯仿和乙酸乙酯等极性有机溶剂。双咪唑可由三苯基咪唑通过聚合反应制备得到，它具有较大的共轭体系和两个咪唑单元，表现出较好的荧光性质，可用作有机光化学反应中的光引发剂，在有机光化学基础研究中有一定的应用。值得说明的是该物质对氧化剂较为敏感，使用和储存时应该尽量避免其与强氧化剂接触。

理化性质

双咪唑具有较为拥挤的化学结构和较大的共轭体系，其化学稳定性较差，长时间放置于氯仿中可能会导致分解反应的发生。双咪唑结构中的咪唑环上氮原子具有一定的碱性和亲核性，它可与1,3-丙烷磺内酯发生亲核进攻，得到相应开环的磺酸根离子衍生物。有研究报道该物质还可以先发生自裂解，然后再与奥苷菊环发生偶联反应得到相应的N-芳基化的衍生物。值得说明的是强氧化剂可能会引发双咪唑的不可逆反应，导致其失去活性或发生不可逆变化从而影响实验结果或产品质量，因此在储存双咪唑时应将其保存在干燥、阴凉、避光的环境中，远离强氧化剂。

图1 双咪唑的裂解偶联反应

双咪唑可与杂环巯基化合物在光的诱导作用下发生裂解偶联反应，这类反应在光促进的自由基化学中有一定的应用。光促进的自由基反应通常具有温和的反应条件和高效的转化率，因此在合成复杂有机分子时具有独特的优势。

化学应用

由于其较大的共轭体系，双咪唑在化学合成领域中常被用作光引发剂。有研究报道双咪唑可用于光引发1,6-己二醇二丙烯酸酯的聚合反应，这在高分子材料的合成中具有重要应用。此外，有文献报道该物质可用作材料化学合成基础试剂，它可用于双咪唑磺酸离子液体的制备。[1]

参考文献

[1] Berdzinski, Stefan; et al Photochemical & Photobiological Sciences (2014), 13(5), 789-798.