2-溴-5-碘吡啶的主要应用

概述

2-溴-5-碘吡啶是一种有机化合物，分子式为C₅H₃BrIN，分子量为283.892，外观为白色或灰白色粉末，在常温常压下稳定。它具有较高的熔点和沸点，数据分别为121-123 °C(lit.)和278.6℃ at 760 mmHg，可溶于一些有机溶剂如乙醇和乙醚，在水中的溶解性较差。其他物性数据还包括：密度2.347g/cm³，闪点122.3℃，折射率1.665。

应用

2-溴-5-碘吡啶被广泛应用于有机合成和药物研究领域。例如，有关文献报道了一种5-碘-2-吡啶乙酸的合成方法，主要解决5-碘-2-吡啶乙酸无法采用合硅胶色谱柱纯化制备的技术问题。该发明合成方法主要包括以下步骤：氰乙酸叔丁酯在二甲基亚砜溶液中，和氢化钠反应，生成的中间体和2-溴-5-碘吡啶反应，生成中间体1；中间体1在盐酸溶液中，加热脱羧，氰基水解，生成目标化合物2；作为价格昂贵的医药中间体，5-碘-2-吡啶乙酸在化学制药领域有广泛的应用前景，可用于合成KX2391，一种高选择性的Src激酶抑制剂[1]。

此外，2-溴-5-碘吡啶还可用于化合物AV45的合成，该合成方法主要包括以下步骤：步骤(1)：叔丁基-N-甲基-4-乙烯基苯基氨基甲酸酯与2-溴-5-碘吡啶发生HECK反应得到中间体A；步骤(2)：中间体A与三甘醇缩合得到目标化合物。本发明对(E)-叔丁基4-(2-(6-(2-(2-(2-羟乙氧基)乙氧基)乙氧基)吡啶-3-基)乙烯基)苯基(甲基)氨基甲酸酯的合成方法进行了改进，反应步骤少，避免使用具有刺激性气味试剂，由该路线制备的中间体和目标化合物可直接通过重结晶纯化，操作简便，收率高[2]。

除了作为有机合成原料，2-溴-5-碘吡啶也可用作催化剂，在有机反应中发挥重要的作用。此外，2-溴-5-碘吡啶还可作为荧光探针，用于染色或检测生物分子。

参考文献

[1]徐红岩,马敬祥.一种5-碘-2-吡啶乙酸的合成方法:CN201910231401.0[P].CN109970631A.

[2]李祎亮,段玉清,贾建华,等.一种AV-45中间体的合成方法:CN201910101176.9[P].CN111499570A.