2-溴-5-碘吡啶的合成与应用

2-溴-5-碘吡啶，英文名为2-Bromo-5-iodopyridine，是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₅H₃BrIN，CAS号为73290-22-9，分子量为283.89，熔点为121度到123度，密度为2.3，常温常压下外观为白色或者灰白色固体粉末。2-溴-5-碘吡啶可溶于常见的有机溶剂，例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇，乙醇等醇类溶剂，但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对2-溴-5-碘吡啶的合成，常规的合成方法是从2,5-二溴吡啶出发，使用正丁基锂将吡啶环上的溴拔除得到相应的芳基锂试剂，再外加入碘单质得到目标产物2-溴-5-碘吡啶。有趣的是，反应在拔溴的过程中具有很好的区域选择性，表现为在加入合适量的丁基锂情况下，只会得到5号位拔溴上碘的产物，而2号位的溴原子基本不受影响。需要说明的是，该反应必须在严格的低温环境例如-78度下进行，否则会产生一些副产物其中包括脱卤氢化的副产物，2号位溴原子也参与的反应的副产物；反应在后处理过程中需要先加入硫代硫酸钠将未反应完全的碘单质进行淬灭。[1]

用途

2-溴-5-碘吡啶作为一个常见的有机合成中间体，主要用于含吡啶药物分子和生物活性分子的结构修饰和衍生化。其中，吡啶环上的碘和溴可以通过Suzuki偶联反应得到，吡啶环2,5号位连上芳环的产物。

环境危害

值得说明的是，2-溴-5-碘吡啶作为一种含卤氮杂环有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。该化合物对光有稍许地敏感，不能长时间暴露在阳光下。此外，由于吡啶属于有机碱系列化合物，其存放时应尽量和酸性物质分离开。

参考文献

[1] Govaerts S, Verstappen P, Penxten H, et al. Synthesis of Highly Fluorescent All-Conjugated Alternating Donor–Acceptor (Block) Copolymers via GRIM Polymerization[J]. Macromolecules, 2016, 49(17): 6411-6419.