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1-溴-2-氯乙烷的化学性质

发布日期:2024/3/27 8:49:21

1-溴-2-氯乙烷,英文名为1-Bromo-2-chloroethane,常温常压下为透明无色至浅黄色液体,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,氯仿和丙酮等。1-溴-2-氯乙烷属于卤代烷烃类化合物,具有较好的化学反应活性,它是一种常见的有机合成基础化学试剂,多用于在有机分子结构中引入一个环丙基单元。。

理化性质

1-溴-2-氯乙烷结构中含有一个溴原子和氯原子,表现出较高的化学反应活性。该物质结构中的溴原子可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应将氯乙烷单元引入到目标产物分子结构中去。此外,由于氯原子也具有较好的离去能力,该物质也可用于在活性亚甲基结构中引入一个环丙烷基单元。

亲核取代反应

活性亚甲基结构会与1-溴-2-氯乙烷发生亲核取代反应,将环丙烷基单元引入到目标分子中去从而形成环丙基化合物。这种反应对于合成具有环丙基结构的化合物具有重要的应用价值,因为环丙基结构在许多有机分子中都具有重要的生物活性或药理活性。

1-溴-2-氯乙烷参与的亲核取代反应

图1 1-溴-2-氯乙烷参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(2,2-二氟- 1,3 -苯并二醇-5-酰基)-乙腈(1.0当量)、50 wt % KOH水溶液(5.0当量),1-溴-2-氯乙烷 (1.5当量)和四丁基溴化铵 (0.02当量)的混合物在70℃下剧烈搅拌反应大约1小时。反应结束后将反应混合物冷却,然后用叔丁基甲基醚和水萃取反应混合物三次。用水和卤水洗涤有机相,分离出的有机层用无水Na2S04进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

1-溴-2-氯乙烷主要用作农药、医药中间体,在有机合成化学基础研究和农药分子制备领域中有较好的应用。作为有机合成中的重要试剂,该物质常用于含有环丙基单元的农药化学品的合成。

参考文献

[1] Kim, Min Ji; Angewandte Chemie International Edition, 2023, 62, 21.

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