色胺的应用与合成

介绍

色胺(Tryptamine)是一种天然存在于生物体中的化合物，属于生物胺类物质。它是一种单胺生物碱，其化学式为C10H12N2。这种化合物含有引哚环结构，并在结构上与色氨酸相似，色氨酸也是其名称的来源。

图一 色胺

应用

色胺在哺乳动物的大脑中存在，并作为神经调节剂或神经递质发挥作用。它与其他微量胺类似，能与人类微量胺相关受体1(TAAR1)作为激动剂结合。它是一组被称为集体取代色胺的化合物中常见的官能团，这套化合物包括许多生物活性化合物，既有神经递质，也有迷幻药。它是由色氨酸脱羧形成的胺，也能被胺氧化酶氧化形成。它是哈尔满(Harman)形成的前体，而5-羟基衍生物(5-羟色胺，5-HT)存在于哺乳类的血浆和两栖类的皮肤中，具有血管收缩作用。此外，色胺已被证明是蚊子体内5羟色胺N-乙酰基转移酶(SNAT)的非竞争性抑制剂。在植物和动物中，色胺也广泛存在，它是影响植物生长和微生物群落的代谢途径的原料。

合成

将3-（2-硝基乙基）-1H-吲哚（1.42克，7.47毫摩尔）、乙醇（30毫升）和10%钯/碳（0.14克）的混合物相继加入100毫升单颈烧瓶中，在室温下充入氢气15小时，反应完成。将反应混合物骤冷并过滤，将滤液蒸发至干。残余物通过柱色谱纯化（二氯甲烷/甲醇（v/v）= 20/1）得到色胺（土壤黄色固体，1.04 g，86.94%）[1]。

图二 色胺的合成

（1）在氮气下，在0℃下将氢化锂（123毫克，3.24毫摩尔）溶解在乙醚（乙醚，2毫升）中。滴加吲哚-3-乙腈（126毫克，0.81毫摩尔）在乙醚（2毫升）中的溶液，并将混合物逐渐蒸发。反应12小时。（2）在0°C下，向反应混合物中加入饱和酒石酸钠钾盐溶液（5 mL），在室温下搅拌30分钟，然后用乙酸乙酯（5 mL×5）萃取。将30毫升石油醚倒入其中，将混合物在-50℃下冷冻30分钟，然后过滤，得到97毫克白色固体色胺，产率75%[2]。

图三 色胺的合成2

向1000毫升单颈烧瓶中加入500毫升四氢呋喃，并加入11.4克（300毫摩尔）氢化铝锂和9.4克（50毫摩尔）（E）-3-（硝基乙烯基）吲哚。加热并回流7 h .用水冷却未完全反应的氢化铝锂。进行抽滤，除去滤液中的溶剂，加入乙酸乙酯和水以分离液体。用饱和盐溶液洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到红色粘性物质，自然干燥，得到8.9 g棕色固体色胺。产率为89%，熔点为115-117℃[3]。

图四 色胺的合成3

参考文献

[1]金传飞,杜长峰,张英俊等.吲哚衍生物及其用途[P].广东:CN106986859A,2017-07-28.

[2]李开笑,包王镇,严超等.一种色胺及其衍生物的合成方法[P].浙江:CN108264474A,2018-07-10.

[3]Qingmin W ,Hongjian S,Yongxian L, et al.?-CARBOLINE, DIHYDRO-?-CARBOLINE AND TETRAHYDRO-?-CARBOLINE ALKALOID DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS SAME AND USE IN ASPECTS OF PREVENTING AND TREATING PLANT VIRUSES, FUNGICIDES AND INSECTICIDES[P].US2016326166,2016-11-10.