2,3-二氢苯并吡喃-4-酮的一种制备方法

发布日期:2024/3/22 9:10:24

理化信息

2,3-二氢苯并吡喃-4-酮，英文名：4-Chromanone，CAS号：491-37-2，分子量：148.159，密度：1.2±0.1 g/cm3，沸点：253.2±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H8O2，熔点：34-40°C，闪点：128.4±15.3°C，白色至淡黄色晶体粉末。

2,3-二氢苯并吡喃-4-酮

简介

2,3-二氢苯并吡喃-4-酮，又名4 ‑色满酮或4‑二氢色原酮，英文名称4‑Chromanone，CAS号码：491‑37‑2。2,3-二氢苯并吡喃-4-酮同类物是在2,3-二氢苯并吡喃-4-酮结构基础中苯环上含有一个，二个，三个和最多四个取代基的化合物，其中，取代基‑X包括但不限于卤素原子，烷基，氢原子，供电子取代基如甲氧基，乙氧基等，吸电子取代基如硝基和氰基等。2,3-二氢苯并吡喃-4-酮及其同类物是黄酮类天然产物提取物的基本结构单元，是黄酮类植物药物成分的活性结构单元，药效团的基本骨架。黄酮类化合物具有广泛的生理、药理活性，包括杀菌，抗炎，抗肿瘤，抗HIV病毒，抗诱变，抗氧化和对心脏、血液系统显著影响等。

制备方法

向25mL单口蛋形瓶中，依次加入1.52克(10.0mmol，2.0eq)三氟乙酸钾，0.5克(5.0mmol，1.0eq)碳酸氢钾，0.68克(5.0mmol，1.0eq)2‑羟基苯乙酮，10.0毫升N,N‑二甲基甲酰胺，和0.5毫升二溴甲烷(7.0mmol，1.4eq)。以下成为标准操作：塞上橡皮塞，通过针筒连接排空的气球；然后，在搅拌下升温至80℃，并在该温度下持续搅拌16小时(过夜)。TLC显示原料完全消失。将反应液自然冷却至室温，用旋转蒸发仪减压蒸馏除去大部分溶剂，控制水浴温度不高于50℃。所得残留物用20毫升水稀释，然后用乙酸乙酯提取(4x30mL)；有机相合并，依次用饱和食盐水洗(20mlx1)，无水硫酸镁干燥，用旋蒸减压浓缩得到残留物，经硅胶柱层析进行分离纯化。柱层析淋洗液采用乙酸乙酯：石油醚(5：95～10：90，v/v)。得到2,3-二氢苯并吡喃-4-酮为近无色油状液体后冷却固化，705毫克，产率95％。