邻羧基苯甲醛的化学性质与医药应用

邻羧基苯甲醛，英文名为2-Carboxybenzaldehyde，常温常压下为白色至略带米色固体，具有较强的吸湿性并且在水中有一定的溶解性。邻羧基苯甲醛可视为一种苯甲酸类化合物，具有苯甲酸和苯甲醛的通用化学性质，主要用作有机合成基础化学试剂和医药化学中间体，例如它是合成水杨酸类解热镇痛药物的关键合成中间体。

图1 邻羧基苯甲醛的性状图

化学性质

邻羧基苯甲醛结构中既含有一个羧基单元又含有一个醛基结构，具有较为丰富的化学转化活性，其结构中的羧基单元可酸或者碱性物质的催化作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。邻羧基苯甲醛的醛基单元可在还原剂的作用下发生还原反应，生成相应的水杨酸。这一性质使得邻羧基苯甲醛成为水杨酸的合成中间体，进而在医药化学中发挥着重要的角色。

图2 邻羧基苯甲醛的缩合反应

往邻羧基苯甲醛(5.0 g)在甲醇(15 mL)中的溶液里缓慢地加入3滴醋酸，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约1小时。然后在往上述反应混合物中加入5.9 g 2,6-(二异丙基)苯胺，将得到的溶液加热至回流并在回流状态下继续搅拌反应1小时。反应结束后将得到的反应溶液冷却至室温，然后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去所有挥发物即可得到缩合的目标产物分子。[1]

医药应用

邻羧基苯甲醛常用作有机合成基础化学试剂和医药化学中间体，它可通过简单的还原反应转变为相应的水杨酸，水杨酸是一种重要有机合成原料，广泛应用于医药、农药、橡胶、染料、食品及香料工业，它可用于药物分子阿司匹林的合成。由于其丰富的化学转化活性，邻羧基苯甲醛常被用作有机合成的基础化学试剂，在基础化学研究中也有一定的应用。

参考文献

[1] Gildner, M. Brenton; Chemical Communications (2019), 55(82), 12300-12303.