甲磺酸甲酯的合成与应用

甲磺酸甲酯，英文名为Methyl methanesulfonate，常温常压下为无色至淡黄色液体，具有较好的化学稳定性，可溶于水和常见的有机溶剂。甲磺酸甲酯是一种磺酸酯类化合物，它是一种常见的甲基化试剂可用于在吲哚，吡咯等化合物结构中引入一个甲基单元，在有机合成和生物化学基础研究中都有一定的应用。

合成方法

图1 甲磺酸甲酯的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将甲醇溶液(15 g, 0.469 mol)加入到干燥的二氯甲烷(400 mL)中，并将其冷却至- 30℃。然后往上述反应溶液中加入三乙胺(71.5 g, 0.705 mol)，然后将所得的反应混合物在氮气气氛下搅拌反应大约15分钟并逐渐加入甲烷磺酰氯(59.05 g, 0.515 mol)溶液。将所得混合物在- 20 ℃下继续搅拌反应1小时。反应结束后将反应体系中的有机相用水、1N盐酸和饱和碳酸氢钠进行洗涤，分离出有机层并将其用无水硫酸镁进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理即可得到标题化合物甲磺酸甲酯。[1]

化学应用

甲磺酸甲酯是一种甲磺酸类衍生物，它具有一定的亲电性，容易在亲核试剂的进攻下发生烷基化反应，在有机合成化学和生物合成领域中常用作甲基化试剂。在有机合成化学中，甲磺酸甲酯可用于将甲基基团引入到特定的有机分子中从而改变其化学性质或者增加其活性。这在合成复杂有机分子或者药物分子时尤为重要。

毒性

甲磺酸甲酯是一种具有潜在危险性的化学试剂，其强烈的甲基化性质使其对生物大分子尤其是DNA具有毒性。在使用时，必须严格遵守安全操作规程，并采取有效的安全措施，以最大程度地减少其对实验人员和环境的危害。

参考文献

[1] Gant, Thomas G.; et al, United States Patent, Patent Number: WO2008049116.