4-吡啶甲酰胺的制备及物化性质

背景及概述

吡啶甲酰胺是一类重要的含氮杂环化合物，在医药、日化等领域具有重要应用。例如3‑吡啶甲酰胺(烟酰胺)，是辅酶I和辅酶Ⅱ等的组成部分之一，在医学上主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎等。4‑吡啶甲酰胺(异烟酰胺)可用作医药中间体，主要用于合成头孢洛宁(Cefalonium)等。

物化性质

4-吡啶甲酰胺（isonicotinamide）是一种有机化学物质，分子式：C6H6N2O。外观与性状：一种圆形的白色晶体；密度：1.204g/cm3；熔点：155-157°C(lit.)；沸点：334.4ºCat760mmHg；闪点：156ºC；折射率：1.57；水溶解性：191.7g/L(37ºC)。

制备

以吡啶甲醇或吡啶甲醛为原料，以分子氧为氧化剂，采用V‑N‑C材料作为多相催化剂，在含氮化合物的存在下，通过一步液相催化氧化酰胺化制备4-吡啶甲酰胺。该方法反应温度为60‑160℃，氧气分压为0.1‑2MPa，不以吡啶甲腈为中间体，具有反应条件温和、安全环保，催化剂和产品易于从反应体系分离等优点[1]。

图1 4-吡啶甲酰胺的合成反应式

实验操作：

V‑N‑C材料制备过程

采用摩尔比为三聚氰胺和二氧化钒(1:2)制备：分别取1.0g三聚氰胺和1.3g二氧化钒粉末倒入研钵中进行固相机械研磨，所得粉末用瓷舟装载煅烧，在氮气氛围、500℃下利用管式炉中进行煅烧，升温速率5℃/min，恒温3h后在氮气气氛下降至室温，得到黑色V‑N‑C固体粉末，记为催化剂B。

4-吡啶甲酰胺制备过程

将5mmol的4‑吡啶甲醇、5mmol甲酰胺、10wt％催化剂B、2mL甲苯加入到50mL反应釜中，充入0.5MPa空气，搅拌下升温至120℃，运行6h。然后冷却到室温，小心减压到常压。取样用气相色谱进行产物定量分析，4‑吡啶甲醇的转化率97％，4‑吡啶甲酰胺的选择性85％。

参考文献

[1]CN115108976A