N,N'-羰基二咪唑的反应活性与用途
发布日期:2024/3/20 8:50:28
N,N'-羰基二咪唑溶于水，溶于醇、醚等有机溶剂，极容易潮解，遇水分解成咪唑和二氧化碳。
性质
N,N'-羰基二咪唑的化学式为(C3H3N2)2CO，是白色的晶体，常用于将胺转化为酰胺、氨基甲酸酯和脲。它也可以将醇转化为酯。
反应活性
CDI分子中的碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的甲酰化反应活性。该试剂遇到带有活性氢的羟基或者氨基后，根据反应的条件可以同时失去二个咪唑生成碳酰衍生物，也可以失去一个咪唑生成N-咪唑甲酰酯或者N-咪唑甲酰胺。生成的N-咪唑甲酰化合物可以发生进一步的反应，将另一个咪唑置换出去，生成具有不对称结构的碳酰衍生物 。
用途
N,N'-羰基二咪唑 (CDI) 在有机合成中主要被用作甲酰基转移试剂和羧酸的活化试剂。由于该试剂反应活性高、廉价和反应后处理简单，比同类试剂DCC和EDC具有更高的应用价值。
N,N'-羰基二咪唑还可用作多肽试剂，合成三磷核苷、肽、和酯类的缩合剂，以及作合成酰基咪唑和吡藜酰胺的重要中间体。用于生化合成基团保护及蛋白质肽链的连接。也用于有机合成。
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