三丁基氢化锡的主要应用

简述

三丁基氢化锡是一种化学式为C₁₂H₂₇Sn，分子量为290.044有机化合物，为无色透明液体，密度为1.082g/cm³，折射率是1.473（20℃）。

三丁基氢化锡是非常好的自由基还原剂，因为锡和氢之间的相对弱的非离子键可以均裂，这也就是作用的机理(图1)。它可以用于有机合成反应中的还原剂和催化剂，例如可以将卤代芳烃还原为芳香族化合物，还广泛应用于还原裂解、碳碳键构建、分子内环化等反应过程[1]。

应用

基于其特有性质，三丁基氢化锡在有机合成和药物合成中均有应用，以下就其中几个实例进行介绍：

在合成1,3-二苯基-1-丙醇-合成过程中，将硝基甲烷和苯甲醛在碱性环境和硼氢化钠的作用下反应得到2-苯基硝基乙烷；将2-苯基硝基乙烷和苯甲醛在L-脯氨酸衍生物和添加剂的作用下反应得到2-硝基-1,3-二苯基丙醇；将2-硝基-1,3-二苯基丙醇在三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈的作用下反应去除硝基得到1,3-二苯基-1-丙醇。相关的制备方法操作简单，成本低廉，可以制备得到符合要求的光学纯度的产品[2]。

像是治疗炎症感染药物舒巴坦，三丁基氢化锡也有一定应用。文献公开的一种制备舒巴坦的方法，其特点是利用三丁基氢化锡作为还原剂将二溴青霉烷砜酸还原制备。具体是在二溴青霉烷砜酸乙酸乙酯溶液中加入三丁基氢化锡，反应数小时，然后将反应混合物倒入水中，使用乙酸乙酯萃取，合并有机层，再用饱和食盐水洗涤。上述有机层用无水硫酸镁干燥，滤去硫酸镁后；再加入活性炭，搅拌脱色过滤，滤渣用乙酸乙酯洗涤；然后将母液置于旋转蒸发器中，水浴真空蒸发，待有结晶析出，停止蒸发，冷却，抽滤，真空干燥，得到舒巴坦白色结晶。本发明反应条件温和，不涉及易燃易爆以及高毒试剂，收率比文献的制备方法高，是一种经济实用的合成方法，适于大规模工业化生产[3]。

参考文献

[1]田来进,卓润生.三(正)丁基氢化锡在碳碳键生成中的应用[J].化学试剂, 1993, 015(002):98-102.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.1993-02-008.

[2]雷大有,杨尚金,杨长云,等.1,3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1,3-二苯基-1-丙醇的方法:201810090038[P].

[3]苏锋,臧晓文,吴其荣,等.一种舒巴坦的制备方法:CN201310383063.5[P].CN103848850A.